2-肼基-4-三氟甲基吡啶 | 89570-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-肼基-4-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 2-hydrazino-4-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 2-Hydrazinyl-4-(trifluoromethyl)pyridine；[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]hydrazine
• CAS: 89570-84-3
• 化学式: C₆H₆F₃N₃
• 分子量: 177.129
• InChiKey: WZILPRUCOSGHAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183℃
• 密度：
  1.46
• 闪点：
  64℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基-4-三氟甲基吡啶 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.37 g的产率得到7-(trifluoromethyl)tetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑的双重反应：锰催化的点击反应和脱氮环化反应。

  摘要：

  据报道，使用基于锰卟啉的催化系统的一般催化方法可实现两种不同的反应（点击反应和脱氮环化反应），并提供两种不同类型的氮杂环，即1,5-二取代的1,2,3-三唑（具有吡啶基）和1,2,4-三唑并吡啶。机理研究表明，尽管点击反应可能是通过离子机理进行的，这与传统的点击反应不同，但脱氮环化反应可能是通过亲电子的茂金属中间体而不是金属金属中间体进行的。总体而言，此方法非常高效，与其他方法相比，具有许多优点。例如，2副产品产生气体。

  DOI：

  10.1002/anie.202009078
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-肼基-4-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Molidustat (BAY 85-3934) 的发现：一种用于治疗肾性贫血的小分子口服 HIF-脯氨酰羟化酶 (HIF-PH) 抑制剂

  摘要：

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PH）的小分子抑制剂目前正在临床开发中，作为慢性肾病（CKD）相关贫血的新治疗选择。HIF-PH 的抑制模拟缺氧并导致促红细胞生成素 (EPO) 表达增加，从而增加红细胞生成。在此，我们描述了新型 2,4-二杂芳基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮类药物的发现、合成、结构-活性关系 (SAR) 和拟议的结合模式，作为口服生物可利用的 HIF- PH抑制剂贫血的治疗。对我们公司化合物库的高通量筛选确定 BAY-908 是一个有前景的热门产品。先导化合物优化计划最终鉴定出莫度司他 (BAY 85-3934)，这是一种新型小分子口服 HIF-PH 抑制剂。Molidustat 目前正在临床 III 期试验中研究作为 molidustat 钠用于治疗 CKD 患者贫血。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700783

文献信息

• The Base-Promoted Annulation of 2-Hydrazinyl Pyridine and CO₂ toward Triazolones
  作者：Xiaopeng Wu、Song Sun、Bingbing Wang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700869

  日期：2017.11.10

  A base‐promoted annulation of 2‐hydrazinyl pyridine and atmospheric pressure of CO2 has been developed in the presence of silane as reducing reagent, affording a series of triazolones in moderate to excellent yields. CO2 served as a carbonyl source in this transfomation. Moreover, benzamidrazones also worked well under this procedure. Thus, it represents a green, sustainable and straightforward pathway

  在硅烷作为还原剂存在下，开发了碱促进的2-肼基吡啶环化反应和大气压下的CO 2，可提供中等至极好的收率的三唑酮系列。在这种转化过程中，CO 2用作羰基来源。此外，苯并dra唑酮在该程序下也能很好地工作。因此，它代表了访问三唑酮框架的绿色，可持续和直接途径。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLONES FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND HEMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20100305085A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to dihydropyrazolon-derivatives of formula (I), to methods for their production, to their use for treating and/or for preventing diseases and their use for producing medicaments for treating and/or for preventing diseases, in particular cardiovascular and haematological diseases, kidney diseases and for promoting the healing of wounds.

  这项发明涉及式(I)的二氢吡唑酮衍生物，以及它们的生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病以及促进伤口愈合的用途。
• Discovery of Molidustat (BAY 85-3934): A Small-Molecule Oral HIF-Prolyl Hydroxylase (HIF-PH) Inhibitor for the Treatment of Renal Anemia
  作者：Hartmut Beck、Mario Jeske、Kai Thede、Friederike Stoll、Ingo Flamme、Metin Akbaba、Jens-Kerim Ergüden、Gunter Karig、Jörg Keldenich、Felix Oehme、Hans-Christian Militzer、Ingo V. Hartung、Uwe Thuss

  DOI：10.1002/cmdc.201700783

  日期：2018.5.23

  4‐diheteroaryl‐1,2‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐ones as orally bioavailable HIF‐PH inhibitors for the treatment of anemia. High‐throughput screening of our corporate compound library identified BAY‐908 as a promising hit. The lead optimization program then resulted in the identification of molidustat (BAY 85‐3934), a novel small‐molecule oral HIF‐PH inhibitor. Molidustat is currently being investigated in clinical phase III

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PH）的小分子抑制剂目前正在临床开发中，作为慢性肾病（CKD）相关贫血的新治疗选择。HIF-PH 的抑制模拟缺氧并导致促红细胞生成素 (EPO) 表达增加，从而增加红细胞生成。在此，我们描述了新型 2,4-二杂芳基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮类药物的发现、合成、结构-活性关系 (SAR) 和拟议的结合模式，作为口服生物可利用的 HIF- PH抑制剂贫血的治疗。对我们公司化合物库的高通量筛选确定 BAY-908 是一个有前景的热门产品。先导化合物优化计划最终鉴定出莫度司他 (BAY 85-3934)，这是一种新型小分子口服 HIF-PH 抑制剂。Molidustat 目前正在临床 III 期试验中研究作为 molidustat 钠用于治疗 CKD 患者贫血。
• DIHYDROINDAZOLE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20080234327A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention is directed to compounds of formula (I): wherein m, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及具有以下结构式(I)的化合物：其中m、R1、R2、R3和R4如本文所定义，作为其立体异构体、对映体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗铁相关疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗铁相关疾病的方法。
• Trifluoromethyl-substituted dehydrodiazepines and cyanopyrroles from azido-/tetrazolo-pyridines
  作者：Richard A. Evans、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920001062

  日期：——

  1,2-Didehydro-1,3-diazepines 4D, 5D, 4,6D and 5,6D are identified as unique products of both photolysis and thermolysis of azido-/tetrazolo-pyridines; the ultimate thermolysis products are trifluoromethylpyrrolecarbonitriles (7–9, 11–13 and 16–18).

  经鉴定，1,2-二氢-1,3-二氮杂卓 4D、5D、4,6D 和 5,6D 是叠氮/四唑吡啶光解和热解的独特产物；最终的热解产物是三氟甲基吡咯碳腈（7-9、11-13 和 16-18）。