(α-hydroxybenzyl)(phenyl)phosphinic acid | 24091-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-hydroxybenzyl)(phenyl)phosphinic acid
• 英文别名: (α-Hydroxy-benzyl)-phenyl-phosphinsaeure；Phenyl-α-hydroxybenzylphosphinic acid；Phenyl-α-hydroxybenzylphosphinsaeure；(2-Hydroxybenzyl)phenylphosphinsaeure；(α-Oxy-benzyl)-phenyl-phosphinigsaeure；[hydroxy(phenyl)methyl]-phenylphosphinic acid
• CAS: 24091-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₃O₃P
• 分子量: 248.218
• InChiKey: DJWRFFTXOBRHTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-hydroxybenzyl)(phenyl)phosphinic acid 在 potassium ethoxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 O-<(β-N-methyl-N-phenylamino)ethyl> phenyl(α-hydroxybenzyl)phosphinate methiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N-substituted?-aminoethyl esters of?-hydroxyphosphinic acids and their methiodides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963712
• 作为产物：
  描述：

  [重氮[甲氧基(苯基)磷酰基]甲基]苯 在 水 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (α-hydroxybenzyl)(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden—il

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96462-2

文献信息

• Convenient synthesis of optically active ?-hydroxyphosphinic acids
  作者：Juexiao Cai、Zhenghong Zhou、Guofeng Zhao、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/hc.10150

  日期：——

  The reaction of O-menthyl phenylphosphonite 1 with aromatic aldehydes in the presence of Me3SiCl provided the O-menthyl α-hydroxyphosphinates 2. Acidic hydrolysis of 2 gave the corresponding α-hydroxyphosphinic acids 3. The (+)-enantiomer of 3a and 3b, adduct of benzaldehyde and 4-methylbenzaldehyde respectively, were obtained via multiple recrystallization. The absolute configuration of (+)-3a was

  在 Me3SiCl 存在下，O-薄荷基苯基亚膦酸酯 1 与芳香醛反应得到 O-薄荷基 α-羟基次膦酸酯 2。2 的酸水解得到相应的 α-羟基次膦酸 3。3a 和 3b 的 (+)-对映异构体，通过多次重结晶分别得到苯甲醛和4-甲基苯甲醛的加合物。(+)-3a 的绝对构型通过 X 射线晶体学确定为 S。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:312–315, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10150
• Stabilisatorgemische, Verfahren zum Stabilisieren von Kunststoffen gegen Licht mit diesen Gemischen und so stabilisierte Kunststoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0001840A2

  公开（公告）日：1979-05-16

  Gemische von einem Polymeren, das in beliebiger Form chemisch gebundene Polyalkylpiperidine enthält und einer Metallverbindung MeLw, worin Me ein 2- oder 3-wertiges Metallion oder ein 2-wertiges Oxometallion oder ein 2- wertiges Dialkylzinn- ion ist, L das einwertige Anion einer Carbonsäure, einer Phosphinsäure, eines Phosphonsäure- monoesters oder eines Enols darstellt und w 2 oder 3 ist, stellen wirkungsvolle Lichtschutzmittel für Kunststoffe dar. Die Piperidin-haltigen Polymeren können zum Beispiel Polyester, Polyamide, Polyamine, Polyaminotriazine oder Poly-(meth)-acrylate sein. Beispiele für Metallverbindungen MeLw sind Nickei-oenanthat oder Nickel-acetylacetonat. Zu stabilisierende Kunststoffe sind insbesondere die Polyolefine.

  含有化学键合的任何形式的聚烷基哌啶的聚合物与金属化合物 MeLw 的混合物（其中 Me 为 2 价或 3 价金属离子或 2 价草金属离子或 2 价二烷基锡离子，L 为羧酸、膦酸、膦酸单酯或烯醇的一价阴离子，w 为 2 或 3）是有效的塑料光稳定剂。例如，含哌啶的聚合物可以是聚酯、聚酰胺、聚胺、聚氨基三嗪或聚（甲基）丙烯酸酯。金属化合物 MeLw 的例子有烯黄酸镍或乙酰丙酮镍。需要稳定的塑料尤其是聚烯烃。
• Flameproof linear polyester, a process for its preparation, and articles formed from said polyester
  申请人：ANIC S.p.A.

  公开号：EP0092868A2

  公开（公告）日：1983-11-02

  A flameproof linear polyester is described containing, copolymerised in the molecule, a phosphorus compound of formula: where R is a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and R' is a hydrogen atom, a hydroxyalkyl group or the group -(CH2CH20)nH, where n varies from 1 to 4. Said linear polyester is prepared by firstly forming a low molecular weight precondensate from a dicarboxylic aromatic acid (or a relative lower alkyl diester) and an alkylene glycol, and then polycondensing in the presence of said phosphorus compound, in such a quantity as to obtain a content of phosphorus (expressed as the metal) in the linear polyester of between 0.4 and 0.8% by weight. The linear polyester thus obtained can be formed into articles such as fibres, film, sheets and other articles which, besides being flameproof, possess improved dyeing characteristics. A process is also described for preparing the phosphorus compounds corresponding to the aforesaid general formula, where R is hydrogen or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and R' is hydrogen. Said phosphorus compounds are prepared by reacting phenylphosphinic acid or ester with paraformaldehyde, at a temperature of between 60 and 150°C.

  所述阻燃线性聚酯分子中含有共聚的式磷化合物： 其中 R 是氢原子、含 1 至 4 个碳原子的烷基或羟烷基，R'是氢原子、羟烷基或基团 -(CH2CH20)nH，其中 n 为 1 至 4。所述线性聚酯的制备方法是：首先由二羧酸芳香族化合物（或相对低级的烷基二酯）和亚烷基二醇形成低分子量的预缩合物，然后在所述磷化合物存在下进行缩聚，缩聚量为线性聚酯中磷（以金属表示）含量的 0.4%至 0.8%（按重量计）。由此获得的线性聚酯可以制成纤维、薄膜、片材等物品，这些物品除了具有阻燃性外，还具有更好的染色特性。还描述了制备上述通式对应的磷化合物的工艺，其中 R 是氢或含有 1 至 4 个碳原子的烷基，R'是氢。上述磷化合物是通过苯基膦酸或酯与多聚甲醛在 60 至 150°C 的温度下反应制备的。
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 265
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Macrocyclic compounds as chiral solvating agents for phosphinic, phosphonic, and phosphoric acids
  作者：Fengnian Ma、Xiumin Shen、Jie Ou-Yang、Zhiwei Deng、Cong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.004

  日期：2008.1

  Novel macrocyclic compounds, synthesized and used as chiral solvating agents for phosphinic, phosphonic, and phosphoric acids, are reported in this article. NMR (H-1 NMR and/or P-31 NMR) studies demonstrate that these acids have large nonequivalent chemical shifts in the presence of these macrocyclic compounds. Quantitative analyses of a series of the selected phosphinic acids with different enantiomeric purities show the high accuracy of this method. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.