N-cyclohexanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1241959-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N-cyclohexanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: N-Cyclohexanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；cyclohexyl(3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-yl)methanone
• CAS: 1241959-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS₂
• 分子量: 289.422
• InChiKey: XGKMVZTZFLDWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 、 环己甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到N-cyclohexanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N -Acyldithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯：具有稳定能级的第二代双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯构建基

  摘要：

  由3-溴噻吩经铜催化的酰胺化反应制备了一种新的并有N-酰基基团的二噻吩并[3,2- b： 2'，3'- d ]吡咯（DTP）。各种吸电子酰基的利用已使这些用于共轭材料的流行结构单元的HOMO和LUMO能级稳定。描述了这类新型化合物的合成和表征，包括所有化合物的电化学和光物理数据，以及辛酰基，苯甲酰基和环己酰基官能化化合物的X射线结构数据。还报道了通过电聚合产生的初始聚合物。

  DOI：

  10.1021/ol101647f

文献信息

• <i>N</i>-Acyldithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]pyrroles: Second Generation Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]pyrrole Building Blocks with Stabilized Energy Levels
  作者：Sean J. Evenson、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/ol101647f

  日期：2010.9.17

  A new class of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (DTPs) incorporating N-acyl groups have been prepared from 3-bromothiophene via copper-catalyzed amidation. The utilization of various electron-withdrawing acyl groups has allowed stabilization of the HOMO and LUMO energy levels of these popular building blocks for conjugated materials. The synthesis and characterization of this new class of compounds

  由3-溴噻吩经铜催化的酰胺化反应制备了一种新的并有N-酰基基团的二噻吩并[3,2- b： 2'，3'- d ]吡咯（DTP）。各种吸电子酰基的利用已使这些用于共轭材料的流行结构单元的HOMO和LUMO能级稳定。描述了这类新型化合物的合成和表征，包括所有化合物的电化学和光物理数据，以及辛酰基，苯甲酰基和环己酰基官能化化合物的X射线结构数据。还报道了通过电聚合产生的初始聚合物。