2-肼基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑 | 898748-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-肼基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-hydrazinyl-6-(trifluoromethyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-hydrazino-6-trifluoromethyl-benzothiazole；[6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 898748-31-7
• 化学式: C₈H₆F₃N₃S
• 分子量: 233.217
• InChiKey: UNRICBUVHFHHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-acetylfuran-2-yl)-2-chlorobenzoic acid 、 2-肼基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以28%的产率得到2-chloro-5-(5-(1-(2-(6-(trifluoromethyl)benzothiazol-2-yl)-hydrazono)ethyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Selective Benzothiazole Hydrazone Inhibitors of Bcl-X_L

  摘要：

  Developing potent molecules that inhibit Bcl-2 family mediated apoptosis affords opportunities to treat cancers via reactivation of the cell death machinery. We describe the hit-to-lead development of selective Bcl-X-L inhibitors originating from a high-throughput screening campaign. Small structural changes to the hit compound increased binding affinity more than 300-fold (to IC50 < 20 nM). This molecular series exhibits drug-like characteristics, low molecular weights (M-w < 450) and unprecedented selectivity for Bcl-X-L. Surface plasmon resonance experiments afford strong evidence of binding affinity within the hydrophobic groove of Bcl-X-L. Biological experiments using engineered Mcl-1 deficient mouse embryonic fibroblasts (MEFs, reliant only on Bcl-X-L, for survival) and Bax/Bak deficient MEFs (insensitive to selective activation of Bcl-2-driven apoptosis) support a mechanism-based induction of apoptosis. This manuscript describes the first series of selective small-molecule inhibitors of Bcl-X-L and provides promising leads for the development of efficacious therapeutics against solid tumors and chemoresistant cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/jm400556w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到2-肼基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  南美锥虫病药物发现：乙酰氨基苯并噻唑系列抗克鲁斯锥虫的多参数先导优化。

  摘要：

  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01429

文献信息

• Chagas Disease Drug Discovery: Multiparametric Lead Optimization against <i>Trypanosoma cruzi</i> in Acylaminobenzothiazole Series
  作者：Charlotte Fleau、Angel Padilla、Juan Miguel-Siles、Maria T. Quesada-Campos、Isabel Saiz-Nicolas、Ignacio Cotillo、Juan Cantizani Perez、Rick L. Tarleton、Maria Marco、Gilles Courtemanche

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01429

  日期：2019.11.27

  responsible for Chagas disease. We selected compound 1 for lead optimization, aiming to improve in parallel its anti-T. cruzi activity (IC50 = 0.63 μM) and its human metabolic stability (human clearance = 9.57 mL/min/g). A total of 39 analogues of 1 were synthesized and tested in vitro. We established a multiparametric structure–activity relationship, allowing optimization of antiparasite activity, physicochemical

  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。
• SYNTHSIS OF NEW BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTI-TUBERCULAR AGENTS
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20120095021A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present disclosure provides a compound of general formula A useful as potential anti-tubercular agents.

  本公开提供一种通用式A的化合物，可作为潜在的抗结核药剂。
• SYNTHESIS OF NEW BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTI-TUBERCULAR AGENTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160175303A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed are compounds of general formula A useful as potential anti-tubercular agents. The general formula A is

  公开了一种通式A的化合物，其作为潜在的抗结核药物。通式A如下：
• Synthesis of new benzothiazole derivatives as potential anti-tubercular agents
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US09273039B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The present disclosure provides compounds of general formula A: useful as potential anti-tubercular agents.

  本公开提供一般式A的化合物：用作潜在的抗结核药物。
• US9273039B2
  申请人：——

  公开号：US9273039B2

  公开（公告）日：2016-03-01