N-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxobutan-2-yl]acetamide | 787632-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxobutan-2-yl]acetamide
• CAS: 787632-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: GNBXWJPOZIVSRS-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxobutan-2-yl]acetamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R,5S,6S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-2-methyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Oxazine formation by MsCl/Et3N as a convenient tool for the stereochemical interconversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Asymmetric synthesis of N-acetyl l-xylo- and l-arabino-phytosphingosines

  摘要：

  Use of MsCl/Et3N was proven to provide a convenient synthetic tool for the stereochemical intercoversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Thus, under these conditions, the alcohols 4 and 6 smoothly converted to the oxazines 5 and 7, respectively, which were hydrolyzed to generate the corresponding inverted alcohols 6 and 4 in one pot. Further elaboration of 4 and 6 led to the efficient asymmetric synthesis of N-acetyl L-xylo- and L-arabino-phytosphingosines (11 and 15), respectively, via olefin cross metathesis reactions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxobutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性不对称氨基羟基化 (RAA) 和分子内氨基汞反应高效立体选择性地合成多羟基化吡咯烷

  摘要：

  描述了一种新的合成策略，它允许对两个重要的多羟基化吡咯烷 8 和 9 的所有四个手性中心进行完全立体化学控制。本策略的基石是成功实施了设计的非手性烯烃 I 的区域选择性不对称氨基羟基化 (RAA) 反应和 δ-烯基酰胺 4 的分子内立体选择性酰胺化反应，用于引入邻氨基醇功能和分别用于在目标中构建五元环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40347

文献信息

• A Highly Efficient and Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines via Regioselective Asymmetric Aminohydroxylation (RAA) and Intramolecular Amidomercuration Reactions
  作者：Hyunsoo Han、Satwinder Singh、Dinesh Chikkanna、Om Singh

  DOI：10.1055/s-2003-40347

  日期：——

  important polyhydroxylated pyrrolidines 8 and 9, is described. The corner stone of the present strategy is a successful implementation of the regioselective asymmetric aminohydroxylation (RAA) reaction of the designed achiral olefin I and the intramolecular stereoselective amidomercuration reaction of the δ-alkenylamide 4, which were used for the introduction of the vicinal amino alcohol functionality and for

  描述了一种新的合成策略，它允许对两个重要的多羟基化吡咯烷 8 和 9 的所有四个手性中心进行完全立体化学控制。本策略的基石是成功实施了设计的非手性烯烃 I 的区域选择性不对称氨基羟基化 (RAA) 反应和 δ-烯基酰胺 4 的分子内立体选择性酰胺化反应，用于引入邻氨基醇功能和分别用于在目标中构建五元环。
• Oxazine formation by MsCl/Et3N as a convenient tool for the stereochemical interconversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Asymmetric synthesis of N-acetyl l-xylo- and l-arabino-phytosphingosines
  作者：Om V. Singh、Dorothy J. Kampf、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.030

  日期：2004.9

  Use of MsCl/Et3N was proven to provide a convenient synthetic tool for the stereochemical intercoversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Thus, under these conditions, the alcohols 4 and 6 smoothly converted to the oxazines 5 and 7, respectively, which were hydrolyzed to generate the corresponding inverted alcohols 6 and 4 in one pot. Further elaboration of 4 and 6 led to the efficient asymmetric synthesis of N-acetyl L-xylo- and L-arabino-phytosphingosines (11 and 15), respectively, via olefin cross metathesis reactions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.