[(3R)-3-hydroxynonyl] 4-methylbenzenesulfonate | 182320-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R)-3-hydroxynonyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 182320-75-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄S
• 分子量: 314.446
• InChiKey: XZCJEDLIDIWLDD-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-3-hydroxynonyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-壬烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Ricinolic Acid Derivatives and Transformations of the Ozonolysis Products under Barton Reaction Conditions

  摘要：

  研究了利用巴顿反应对蓖麻醇酸的烷基部分进行官能化的可能性。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0003-z
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-12-hydroxyoctadec-9-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [(3R)-3-hydroxynonyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Ricinolic Acid Derivatives and Transformations of the Ozonolysis Products under Barton Reaction Conditions

  摘要：

  研究了利用巴顿反应对蓖麻醇酸的烷基部分进行官能化的可能性。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0003-z

文献信息

• Short synthetic route to the enantiomerically pure (R)-(+)-γ-decalactone
  作者：Jozef Kula、Magdalena Sikora、Halina Sadowska、Jacek Piwowarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00658-8

  日期：1996.8

  An efficient procedure for the preparation of homochiral (R)-(+)-γ-decalactone 4 based on castor oil ozonolysis is described. The key intermediate, (R)-(−)-1,3-nonandiol 1, was transformed into monotosylate 2 and then reacted with sodium cyanide to give 3. Treatment of the latter with a dilute hydrochloric acid provided the enantiomerically pure lactone 4.

  描述了基于蓖麻油臭氧分解制备同型（R）-（+）- γ-癸内酯4的有效方法。将关键中间体（R）-（-）-1,3-壬基二醇1转化为单甲苯磺酸酯2，然后与氰化钠反应生成3。用稀盐酸处理后者，得到对映体纯的内酯4。