9,10-bis((4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrol-2-yl)ethynyl)anthracene | 1400702-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis((4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrol-2-yl)ethynyl)anthracene
• 英文别名: 7-(2-Ethylhexyl)-4-[2-[10-[2-[7-(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]ethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl]-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；7-(2-ethylhexyl)-4-[2-[10-[2-[7-(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]ethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl]-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1400702-74-0
• 化学式: C₅₀H₄₈N₂S₄
• 分子量: 805.209
• InChiKey: CCFGGZXTUULANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9,10-bis((4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrol-2-yl)ethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Monodispersed vs. polydispersed systems for bulk heterojunction solar cells: the case of dithienopyrrole/anthracene based materials

  摘要：

  文章报道了一类新型苯亚乙炔半导体，包含蒽和桥连双噻吩二噻吩并吡咯。合成了两种单分散结构：第一种以二噻吩并吡咯为核心，结合两个蒽基乙炔侧基，即2,6-双（蒽-9-基乙炔基）-4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯（ADA）；在第二种结构中，蒽核心功能化，结合两个二噻吩并吡咯乙炔基，得到9,10-双（（4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2-基）乙炔基）蒽（DAD）。这些材料的性能与相应的聚合物：聚[4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2,6-二乙炔基-蒽-9,10-二乙炔基]（polyAD）进行了比较。采用PC61BM作为电子受体的器件表明，单分散材料（ADA和DAD）的性能优于polyAD，这似乎是由于供体-受体混合物的均匀性更好，如AFM所示。DAD得到的PCE值（1.3%）是未使用添加剂或退火工艺构建的非聚合物小分子基BHJ太阳能电池中报道的最高值之一，这表明含有乙炔的富电子系统是Organic solar cell applications有前途的供体。

  DOI：

  10.1039/c2jm33795a