(4Z,9Z)-1-bromotetradeca-4,9-diene | 130659-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (4Z,9Z)-1-bromotetradeca-4,9-diene
• CAS: 130659-31-3
• 化学式: C₁₄H₂₅Br
• 分子量: 273.256
• InChiKey: XLULSSIRKOCUPA-VIFBMRGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,9Z)-1-bromotetradeca-4,9-diene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 反应 8.0h， 生成 (6Z,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的格氏反应可高效，立体选择性地合成昆虫信息素。Eudia pavonia和Droxophila melanogaster的棉酚和信息素的合成。

  摘要：

  三种信息素，（6Z，11Z）-十六烷基-6,11-二烯-1-基乙酸酯（得自Eudia pavonia），（5Z，9Z）-heptacosa-5,9-diene（得自果蝇（Drosophila melanogaster））和棉酚已经制成。通过镍与环烯醇醚进行的格氏反应的两个连续结果，并从所得的醇制备格氏试剂，合成了每一种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88230-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-nonenyl bromide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride magnesium 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 反应 0.75h， 生成 (4Z,9Z)-1-bromotetradeca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的格氏反应可高效，立体选择性地合成昆虫信息素。Eudia pavonia和Droxophila melanogaster的棉酚和信息素的合成。

  摘要：

  三种信息素，（6Z，11Z）-十六烷基-6,11-二烯-1-基乙酸酯（得自Eudia pavonia），（5Z，9Z）-heptacosa-5,9-diene（得自果蝇（Drosophila melanogaster））和棉酚已经制成。通过镍与环烯醇醚进行的格氏反应的两个连续结果，并从所得的醇制备格氏试剂，合成了每一种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88230-2

文献信息

• Short, regio- and stereo-selective preparation of 1,5- and 1,6-dienes. Syntheses of eudia pavonia pheromone and gossyplure.
  作者：Jean-Philippe Ducoux、Patrick Le Ménez、Nicole Kunesch、Gerhard Kunesch、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80134-8

  日期：1990.1

  gossyplure, have been synthesized each by two consecutive sequences of nickel-assisted Grignard reactions with cyclic enol ethers and the preparation of Grignard reagents from the resultant alcohols, followed each by copper-promoted Grignard reaction with a small-ring ether and subsequent acetylation.

  两种信息素，（Z）-6，（Z）-11-hexadecadien-1- ylacetate（购自Eudia pavonia）和棉酚，是通过连续两个连续的镍辅助格氏反应与环烯醇醚合成的，分别合成了从所得醇中分离出格氏试剂，然后分别与小环醚进行铜促进的格氏反应，然后进行乙酰化反应。
• DUCOUX, JEAN-PHILIPPE;LE, MENEZ PATRICK;KUNESCH, NICOLE;KUNESCH, GERHARD;+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2595-2598
  作者：DUCOUX, JEAN-PHILIPPE、LE, MENEZ PATRICK、KUNESCH, NICOLE、KUNESCH, GERHARD、+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and stereoselective synthesis of insect pheromones by way of nickel-catalyzed Grignard reactions. Syntheses of gossyplure and pheromones of Eudia pavonia and Droxophila melanogaster.
  作者：Jean-Philippe Ducoux、Patrick Le Ménez、Nicole Kunesch、Gerhard Kunesch、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88230-2

  日期：1992.1

  Three pheromones, (6Z,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-yl acetate (from Eudia pavonia), (5Z,9Z)-heptacosa-5,9-diene (from Drosophila melanogaster) and gossyplure, have been synthesized each by two consecutive consequences of nickel-assisted Grignard reactions with cyclic enol ethers and preparation of Grignard reagents from the resultant alcohols.

  三种信息素，（6Z，11Z）-十六烷基-6,11-二烯-1-基乙酸酯（得自Eudia pavonia），（5Z，9Z）-heptacosa-5,9-diene（得自果蝇（Drosophila melanogaster））和棉酚已经制成。通过镍与环烯醇醚进行的格氏反应的两个连续结果，并从所得的醇制备格氏试剂，合成了每一种。