2,2-dichloro-3-methylbutanoyl chloride | 117951-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-methylbutanoyl chloride
• CAS: 117951-75-4
• 化学式: C₅H₇Cl₃O
• 分子量: 189.469
• InChiKey: LAAPDAVFCSWYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-methylbutanoyl chloride 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Halogen atom transfer radical cyclization of N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to 2-pyrrolidinones, promoted by Fe0-FeCl3 or CuCl-TMEDA

  摘要：

  The halogen atom transfer radical cyclization of a N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to 2-pyrrolidinones has been carried out in high yields under mild conditions, in a reaction promoted by CuCl-TMEDA or Fe-0-FeCl3 in acetonitrile or N,N-dimethylformamide, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00908-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-甲基丁醛 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到2,2-dichloro-3-methylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-indolactam V

  摘要：

  A stereospecific 7-step synthesis of (-)-indolactam V1 from tryptophan methyl ester is described. The key steps are the photocyclisation of the dichloroamide 6 to give the isomeric 7-hydroxy-7-isopropyl-pyrrolo[4,3,2-fg][3]benzazocines 16 + 18 and the nitrene-mediated ring expansion of the derived azide 5 to give the 9-membered imine 4. The synthesis is completed by stereoselective reduction of the imine bond and N-methylation.

  DOI：

  10.1039/p19920000823

文献信息

• CuCl-catalyzed radical cyclisation of N-α-perchloroacyl-ketene-N,S-acetals: a new way to prepare disubstituted maleic anhydrides
  作者：Andrea Cornia、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.117

  日期：2012.7

  The copper-catalyzed radical cyclization (RC) of N-α-perchloroacyl cyclic ketene-N,X(X=O, NR, S)-acetals was studied. While the RC of N-acyl ketene-N,O-acetals was unsuccessful, the 5-endo cyclization of the other ketene acetals provided much better results, with the following order of cyclization efficiency: hexa-atomic cyclic ketene-N,NR-acetals

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。
• Breakthrough in the α-Perchlorination of Acyl Chlorides
  作者：Franco Ghelfi、Federico Reverberi、Franco Bellesia、Francesca D’Anna、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Andrew Parsons、Domenico Spinelli

  DOI：10.1055/s-0031-1289678

  日期：2012.2

  α-perchloroacyl chlorides, from reaction of the corresponding unfunctionalized acyl halides with chlorine, was efficiently achieved under base-catalysis, using a tetraalkylammonium chloride as catalyst. The process is solvent-free and the procedure is easy, inexpensive, and suitable for scale-up. acyl chlorides - halogenation - chlorine - base catalysis - 2,2-dichloroacyl chlorides

  使用四烷基氯化铵作为催化剂，在碱催化下有效地完成了相应的未官能化酰卤与氯的反应制得α-全氯酰氯。该方法是无溶剂的，并且该过程容易，廉价且适合放大规模。 酰氯-卤化-氯-碱催化-2,2-二氯酰氯
• <i>N,N</i>-(Dimethylamino)-2-pyrrolidinones from the Rearrangement of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-dimethyl-2,2-dichlorohydr- azides Promoted by CuCl−<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘-Tetramethylethylendiamine
  作者：Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1021/jo0004153

  日期：2000.9.1
• Ruthenium (II) catalyzed ring closure of prochiral α-chloro-N-tosyl amides: A diastereoselectivity study.
  作者：Michael A. Rachita、Greg A. Slough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91804-5

  日期：1993.10

  Prochiral N-tosyl amides cyclized under (Ph3P)3RuCl2 catalysis gave diastereomeric 2-pyrrolidinone products. Stereoselectivity depended upon the size of C2-substitutents
• MASCAL, MARK;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 589-590
  作者：MASCAL, MARK、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——