benzyl (R)-(1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate | 1353682-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-(1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl (R)-1-phenylbuta-2,3-dienylczrbamate
• CAS: 1353682-15-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: BSEIDSODQHCMMQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester 、 氨基甲酸苄酯 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以77%的产率得到benzyl (R)-(1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用氨代孕酸酯的Ir催化对映异构保护​​的烯丙基胺的对映收敛合成。

  摘要：

  报道了烯基碳酸酯的铱催化的第一对映体会聚胺化。该方法利用各种可商购的氨基甲酸酯和磺酰胺生成烯丙基胺，包括常用的保护基团（Boc，Fmoc，Cbz，Ts，Ns），产率为62-82％，ee为87-98％  。通过这种可扩展的过程生成的产品可作为有效的关键要素，用于各种复杂结构的快速，对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005599

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Borono Variant of Hosomi-Sakurai Reactions with N,O-Aminals
  作者：Yi-Yong Huang、Ananya Chakrabarti、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201105182

  日期：2011.11.18

  combination of indium(I) chloride and a chiral silver binol phosphate provides an excellent catalyst for asymmetric Hosomi–Sakurai reactions between N,O‐aminals and boronates (see scheme; PG=protecting group, pin=pinacolato). The substrate scope includes aromatic, heteroaromatic, and aliphatic N,O‐aminals as well as allyl and allenyl boronates.

  氨醛吸引作用：氯化铟（I）和手性磷酸银酚醇的结合为N，O-氨醛与硼酸酯之间的不对称Hosomi-Sakurai反应提供了极好的催化剂（请参见方案； PG =保护基，pin =频哪醇）。底物的范围包括芳族，杂芳族和脂族N，O-缩醛以及烯丙基和烯丙基硼酸酯。