benzyl (R)-(1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate | 1353682-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-(1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl (R)-1-phenylbuta-2,3-dienylczrbamate
• CAS: 1353682-15-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: BSEIDSODQHCMMQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester 、 氨基甲酸苄酯 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以77%的产率得到benzyl (R)-(1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用氨代孕酸酯的Ir催化对映异构保护​​的烯丙基胺的对映收敛合成。

  摘要：

  报道了烯基碳酸酯的铱催化的第一对映体会聚胺化。该方法利用各种可商购的氨基甲酸酯和磺酰胺生成烯丙基胺，包括常用的保护基团（Boc，Fmoc，Cbz，Ts，Ns），产率为62-82％，ee为87-98％  。通过这种可扩展的过程生成的产品可作为有效的关键要素，用于各种复杂结构的快速，对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005599

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Borono Variant of Hosomi-Sakurai Reactions with N,O-Aminals
  作者：Yi-Yong Huang、Ananya Chakrabarti、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201105182

  日期：2011.11.18

  combination of indium(I) chloride and a chiral silver binol phosphate provides an excellent catalyst for asymmetric Hosomi–Sakurai reactions between N,O‐aminals and boronates (see scheme; PG=protecting group, pin=pinacolato). The substrate scope includes aromatic, heteroaromatic, and aliphatic N,O‐aminals as well as allyl and allenyl boronates.

  氨醛吸引作用：氯化铟（I）和手性磷酸银酚醇的结合为N，O-氨醛与硼酸酯之间的不对称Hosomi-Sakurai反应提供了极好的催化剂（请参见方案； PG =保护基，pin =频哪醇）。底物的范围包括芳族，杂芳族和脂族N，O-缩醛以及烯丙基和烯丙基硼酸酯。
• Ir‐Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of Diversely Protected Allenylic Amines Employing Ammonia Surrogates
  作者：Fabian Glatz、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202005599

  日期：2020.9.14

  The first iridium catalyzed, enantioconvergent amination of allenylic carbonates is reported. This process utilizes various commercially available carbamates and sulfonamides to generate allenylic amines including commonly employed protected groups (Boc, Fmoc, Cbz, Ts, Ns) in 62–82 % yield and 87–98 % ee. The products generated through this scalable procedure serve as effective linchpins for the rapid

  报道了烯基碳酸酯的铱催化的第一对映体会聚胺化。该方法利用各种可商购的氨基甲酸酯和磺酰胺生成烯丙基胺，包括常用的保护基团（Boc，Fmoc，Cbz，Ts，Ns），产率为62-82％，ee为87-98％  。通过这种可扩展的过程生成的产品可作为有效的关键要素，用于各种复杂结构的快速，对映体特异性合成。