N-(4-methylthiazol-2-yl)-2-phenylacetamide | 91392-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylthiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid-(4-methyl-thiazol-2-ylamide)；Phenyl-essigsaeure-(4-methyl-thiazol-2-ylamid)；N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 91392-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD01931568
• 分子量: 232.306
• InChiKey: YUZOFWPNYHCMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylthiazol-2-yl)-2-phenylacetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三光气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂新颖，方便地合成噻唑并[3,2-a] pyrimidin-7-ones和吡啶并[1,2-a] pyrimidin-2-ones

  摘要：

  摘要研究了在维尔斯迈尔条件下由乙酰化的2-氨基噻唑和2-氨基吡啶合成噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和吡啶[1,2-a]嘧啶-2-酮的新途径。 。还提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.05.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑 、 苯乙酸 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-(4-methylthiazol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  几种新型噻唑衍生物的合成，表征和抗菌研究

  摘要：

  一系列新颖的N- [4-（取代的）-1,3-噻唑-2-基] -2-（取代的）乙酰胺（9a – m）和甲基2-（2-（2-（取代的）乙酰胺基）已经合成了噻唑-4-基）乙酸酯（9n - o）衍生物，并通过光谱和分析研究对化合物进行了表征。所有化合物进行了筛选针对其体外抗菌活性的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯氏菌纸片扩散法和针对抗真菌活性马尔尼菲青霉，须发癣菌，曲霉属 黄曲霉和曲霉 曲霉通过连续平板稀释法。化合物9b，9e，9m和9o对所有测试的细菌菌株均表现出生长抑制作用，MIC值在12.5至6.25μg/ ml之间变化。在测试的抗真菌活性化合物中，9a，9b，9d，9j，9k，9p和9n表现出对所有测试菌株的广泛活性。大多数新合成的化合物对真菌菌株而非细菌菌株均有效。但是，有些化合物如9a，9e，9j，9k和9i对某些细菌菌株表现出选择性敏感性，而它们无法维持其他菌株的生长。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0629-x

文献信息

• Pyridine-mediated efficient synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides via the acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation
  作者：Zengyang Xie、Chuan-Ang Yu、Luying Xie、Jingjie Tang、Jiayu Liu、Shangyu Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138200

  日期：2024.8

  An efficient and practical methodology for the synthesis of (benzo)thiazoles-containing amides through pyridine-mediated acylation of 2‐amino(benzo)thiazoles under ultrasonic irradiation was developed. The short reaction time (within 1 min), good functional group tolerance, experimental simplicity and ease of scale-up were salient features of the present strategy, which enables straightforward access

  开发了一种有效且实用的方法，通过超声辐射下吡啶介导的 2-氨基（苯并）噻唑酰化合成含（苯并）噻唑的酰胺。反应时间短（1 分钟内）、良好的官能团耐受性、实验简单性和易于放大是本策略的显着特征，这使得能够直接获得预期产品，并具有良好到优异的产率。此外，还研究了所得酰胺的进一步转化。
• 一种含（苯并）噻唑酰胺化合物的制备方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN117126119A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明提供了一种含(苯并)噻唑酰胺化合物的制备方法，属于酰胺化合物制备技术领域。本发明将取代酰氯、化合物1或化合物2、钐粉和碱混合于溶剂中，在超声下进行反应，即可得到(苯并)噻唑酰胺化合物。本发明在制备含(苯并)噻唑酰胺化合物时添加了钐粉和碱，再通过超声辅助的方法，成功合成了目标产物，制备方法具有操作简单，成本低，产物收率高，底物适用范围广等优点。
• Mndshojan; Afrikjan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1957, vol. 10, p. 143,147, 153
  作者：Mndshojan、Afrikjan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies of a few novel thiazole derivatives
  作者：Aletti S. Praveen、Hemmige S. Yathirajan、Badiadka Narayana、Balladka K. Sarojini

  DOI：10.1007/s00044-013-0629-x

  日期：2014.1

  A series of novel N-[4-(substituted)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(substituted)acetamide (9a–m) and methyl 2-(2-(2-(substituted)acetamido)thiazol-4-yl)acetate (9n–o) derivatives have been synthesized and compounds were characterised by spectral and analytical studies. All compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa

  一系列新颖的N- [4-（取代的）-1,3-噻唑-2-基] -2-（取代的）乙酰胺（9a – m）和甲基2-（2-（2-（取代的）乙酰胺基）已经合成了噻唑-4-基）乙酸酯（9n - o）衍生物，并通过光谱和分析研究对化合物进行了表征。所有化合物进行了筛选针对其体外抗菌活性的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯氏菌纸片扩散法和针对抗真菌活性马尔尼菲青霉，须发癣菌，曲霉属 黄曲霉和曲霉 曲霉通过连续平板稀释法。化合物9b，9e，9m和9o对所有测试的细菌菌株均表现出生长抑制作用，MIC值在12.5至6.25μg/ ml之间变化。在测试的抗真菌活性化合物中，9a，9b，9d，9j，9k，9p和9n表现出对所有测试菌株的广泛活性。大多数新合成的化合物对真菌菌株而非细菌菌株均有效。但是，有些化合物如9a，9e，9j，9k和9i对某些细菌菌株表现出选择性敏感性，而它们无法维持其他菌株的生长。
• A novel and convenient synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones using Vilsmeier reagent
  作者：Yi Yi Weng、Lei Ming Ying、Qi Xu Chen、Wei Ke Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.025

  日期：2012.8

  Abstract A novel route for the synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones from acetylated 2-aminothiazoles and 2-aminopyridines under Vilsmeier conditions has been developed. The plausible mechanism has also been proposed.

  摘要研究了在维尔斯迈尔条件下由乙酰化的2-氨基噻唑和2-氨基吡啶合成噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和吡啶[1,2-a]嘧啶-2-酮的新途径。 。还提出了合理的机制。