(R)-2-(1,2-dihydropentalen-1-yl)thiophene | 1238402-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2-(1,2-dihydropentalen-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-[(1R)-1,2-dihydropentalen-1-yl]thiophene
• CAS: 1238402-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: YDKTZCCUHFBTNX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-2-丙烯醛 、 环戊二烯 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 对硝基苯酚 、 二异丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以43%的产率得到(R)-2-(1,2-dihydropentalen-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的烯型反应一锅法合成手性双环[3.3.0]十八碳烯

  摘要：

  由α，β-不饱和醛和环戊二烯的简单起始原料通过一锅操作合成了具有优异对映选择性的手性双环[3.3.0]十八烯，该反应由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的烯型反应，分子内加成反应组成环戊二烯部分与醛的脱水反应

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.010

文献信息

• One-pot synthesis of chiral bicyclo[3.3.0]octatrienes using diphenylprolinol silyl ether-mediated ene-type reaction
  作者：Hiroaki Gotoh、Hiroshi Ogino、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.010

  日期：2010.6

  Chiral bicyclo[3.3.0]octatrienes with excellent enantioselectivity were synthesized from the simple starting materials of α,β-unsaturated aldehyde and cyclopentadiene via one-pot operation, which consisted of a diphenylprolinol silyl ether-mediated ene-type reaction, intramolecular addition reaction of cyclopentadiene moiety with aldehyde and dehydration reaction.

  由α，β-不饱和醛和环戊二烯的简单起始原料通过一锅操作合成了具有优异对映选择性的手性双环[3.3.0]十八烯，该反应由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的烯型反应，分子内加成反应组成环戊二烯部分与醛的脱水反应