1,2-dihydrobenzo[e][1,2]azaborinine | 2622-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-dihydrobenzo[e][1,2]azaborinine
• 英文别名: 1,2-dihydro-1,2-benzazaborine；1,2-dihydro-1,2-benzaborine；1,2-dihydro-benz[e][1,2]azaborinine；1,2-Dihydro-benz[e][1,2]azaborinin；1,2-dihydro-1,2-benzazaborinine
• CAS: 2622-57-3
• 化学式: C₈H₈BN
• 分子量: 128.969
• InChiKey: QZWOIUJLSIQCEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  203.2±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydrobenzo[e][1,2]azaborinine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S,E)-1-(4-methoxystyryl)-1,2-dihydrobenzo[e][1,3,2]oxazaborolo[3,2-a][1,2]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-H/B-H 双活化 1,2-氮杂硼烷对映选择性合成恶氮硼烷

  摘要：

  已经证明了 1,2-氮杂硼烷的催化 N-H/B-H 双活化。多种 1,2-氮杂硼烷通过 N-H/B-H 键断裂与碳酸乙烯亚乙酯进行环加成反应，在温和条件下生成独特的多环恶氮硼烷。此外，1,2-氮杂硼烷的高度对映选择性直接官能化得到手性三环恶氮硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202113558
• 作为产物：
  描述：

  Bis-<2,1-borazaro-<2>naphthyl>-aether 在 LiAlH₄ 作用下， 以40%的产率得到1,2-dihydrobenzo[e][1,2]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.6.2.1.1, page 207 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricarbonylchromium Complexes of 1,2-Dihydro-1,2-benzazaborines
  作者：Jun Pan、Jeff W. Kampf、Arthur J. Ashe

  DOI：10.1021/om800383v

  日期：2009.1.26

  140 °C to form complex 18, in which the phenyl is η6-bound to chromium. 1,2-Dihydro-2-methyl-1,2-benzazaborine reacts with Cr(CO)3(CH3CN)3 in THF at 60 °C to form complex 23, in which the benzo ring is η6-bound to chromium. Treating 23 with potassium bis(trimethylsilyl)amide in THF forms the corresponding potassium salt 25, which on heating undergoes haptotropic isomerization to complex 26, in which

  含Cr（CO）1,2-二氢-2-苯基-1,2- benzazaborine发生反应3（CH 3 CN）3在THF中在140℃，以形成复合物18，其中所述苯基是η 6 -结合的铬。含Cr（CO）1,2-二氢-2-甲基-1,2- benzazaborine发生反应3（CH 3 CN）3在THF中在60℃，以形成复合物23，其中，所述苯并环是η 6 -结合到铬。在THF中用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾处理23形成相应的钾盐25，该钾盐在加热后经历触变异构化为配合物26，其中，所述阴离子性的杂环是η 6 -结合到铬。
• Copper-catalysed asymmetric hydroboration of alkenes with 1,2-benzazaborines to access chiral naphthalene isosteres
  作者：Wanlan Su、Jide Zhu、Yu Chen、Xu Zhang、Weihua Qiu、Kai Yang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1038/s41557-024-01505-0

  日期：——

  replacement has emerged as a clear strategy for drug-structure optimization. Naphthalene is the core element of many chiral pharmaceuticals and drug candidates. However, as a promising isostere of naphthalene, the chiral version of 1,2-benzazaborine has rarely been explored due to the lack of efficient synthetic methods. Here we describe a copper-catalysed enantioselective hydroboration of alkenes with 1,2-benzazaborines

  生物等排替代已成为药物结构优化的明确策略。萘是许多手性药物和候选药物的核心元素。然而，作为一种有前途的萘电子等排体，由于缺乏有效的合成方法，1,2-苯并硼啉的手性版本很少被探索。在这里，我们描述了铜催化的烯烃与 1,2-苯并氮硼烷的对映选择性硼氢化反应。该方法为原子经济且高效地构建具有 2-碳立体中心或丙二烯骨架的多种手性 1,2-苯并氮杂硼化合物（超过 60 个实例）提供了一个通用平台，具有高产率和优异的对映选择性。已经制备了三种具有生物活性的手性含萘分子的1,2-苯并硼烷类似物，并且还开发了一系列围绕手性1,2-苯并氮硼烷的转化。值得注意的是，本研究的硼氢化过程表明，1,2-苯并氮杂硼啉的特性在限速步骤和催化剂静止状态中起着至关重要的作用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.6.2.1.1, page 207 - 212
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dewar, M. J. S.; Dietz, R., Journal of the Chemical Society
  作者：Dewar, M. J. S.、Dietz, R.

  DOI：——

  日期：——
• 546. New heteroaromatic compounds. Part III. 2,1-Borazaro-naphthalene (1,2-dihydro-1-aza-2-boranaphthalene)
  作者：M. J. S. Dewar、R. Dietz

  DOI：10.1039/jr9590002728

  日期：——