ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-undecylpyrimidine-5-carboxylate | 883817-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-undecylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-undecyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-undecyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 883817-58-1
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₃
• 分子量: 338.491
• InChiKey: XGPRBKIBJHTTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 、 4-甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-undecylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-4取代3,4-二氢嘧啶酮的有效方案。合成和钙通道结合研究。

  摘要：

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900208

文献信息

• Evaluation of alcohols as substrates for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under environmentally friendly conditions
  作者：Aleksandra Kęciek、Daniel Paprocki、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105887

  日期：2020.2

  The aim of this research was to develop a procedure for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under environmentally friendly conditions using alcohols as the starting materials in aqueous media. The developed protocol resulted in 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones derivatives, which are relevant intermediates with therapeutic and pharmacological properties. Target products were synthetized

  这项研究的目的是开发一种在环境友好的条件下，以醇为起始原料在水性介质中合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-的方法。制定的协议产生了3,4-dihydropyrimidin-2（1H）-ones衍生物，它们是具有治疗和药理特性的相关中间体。目标产物是通过串联过程合成的，这符合药物化学的要求。研究了反应条件的影响，结果获得了各种取代的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一，收率高达81％，不含重金属杂质。
• Synthesis and in vitro antiviral evaluation of 4-substituted 3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Dhanabal Kumarasamy、Biswajit Gopal Roy、Joana Rocha-Pereira、Johan Neyts、Satheeshkumar Nanjappan、Subhasis Maity、Musfiqua Mookerjee、Lieve Naesens

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.010

  日期：2017.1

  A series of 4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-2-ones (DHPM) was synthesized, characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. The compounds were evaluated in vitro for their antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses, along with assessment for potential cytotoxicity in diverse mammalian cell lines. Compound 4m, which possesses a long lipophilic side chain, was found to

  合成了一系列的4-取代的3,4-二氢嘧啶-2-酮（DHPM），并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱进行了表征。在体外评估了这些化合物对各种DNA和RNA病毒的抗病毒活性，并评估了多种哺乳动物细胞系中潜在的细胞毒性。具有长亲脂性侧链的化合物4m被发现是一种有效且选择性的Punta Toro病毒抑制剂，该病毒是Bunyaviridae的成员。对于裂谷热病毒（另一种布尼亚病毒）而言，4m的活性可忽略不计。具有带有卤素取代基的C-4芳基部分的DHPM（4b，4c和4d）被发现在MT4细胞中具有细胞毒性。
• An Efficacious Protocol for 4-Substituted 3,4-Dihydropyrimidinones: Synthesis and Calcium Channel Binding Studies
  作者：Kamaljit Singh、Divya Arora、Danielle Falkowski、Qingxin Liu、Robert S. Moreland

  DOI：10.1002/ejoc.200900208

  日期：2009.7

  anion of enantiopure chiral auxiliary (1R,2S,5R)-(-)-methyl (S)-p-toluenesulfinate to afford C-4 substituted and enantiopure congeners of medicinally potent Biginelli dihydropyrimidinones. The calcium channel blocking activity of some of the compounds was evaluated and compared with nifedipine for their ability to relax a membrane depolarization induced contraction.

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。