2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-ethyl-amino}-2-isopropyl-pentanenitrile | 1616284-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-ethyl-amino}-2-isopropyl-pentanenitrile
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-ethyl-amino]-2-isopropyl-pentanenitrile；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-ethylamino]-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 1616284-73-1
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₄
• 分子量: 468.637
• InChiKey: NPMMUDLZNQQJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-ethyl-amino}-2-isopropyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新维拉帕米类似物的合成及其与利福平联合抗结核分枝杆菌的评估以及外排蛋白Rv1258c结合位点的分子对接研究

  摘要：

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.022

文献信息

• POLYMERIC DIFFUSION MATRIX CONTAINING 5-((3,4-DIMETHOXYPHENETHYL)METHYLAMINO)-2-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-2-ISOPROPYLVALERONITRILE
  申请人：Key Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0083370A1

  公开（公告）日：1983-07-13
• [EN] POLYMERIC DIFFUSION MATRIX CONTAINING 5-[(3,4-DIMETHOXYPHENETHYL)METHYLAMINO]-2-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-2-ISOPROPYLVALERONITRILE
  申请人：KEY PHARMACEUTICALS, INCORPORATED

  公开号：WO1983000091A1

  公开（公告）日：1983-01-20

  (EN) A self-supporting polymeric diffusion matrix for the sustained release of 5- AD(3,4-dimethoxyphenethyl)methylamino BD-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylvaleronitrile in order to deliver the 5- AD(3,4-dimethoxyphenethyl)methylamino BD-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylvaleronitrile to a patient and to provide the patient with an anti-anginal effect and with relief from other heart disorders. The matrix comprises from about 1 to about 60 % of a polar plasticizer, from about 6 to about 30 % by weight polyvinylalcohol, from about 2 to about 30 % by weight polyvinylpyrrolidone, and about 2 to 5 % of the 5- AD(3,4-dimethoxyphenethyl)methylamino BD-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylvaleronitrile to provide a sustained release of said 5 AD(3,4-dimethoxyphenethyl)methylamino BD-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylvaleronitrile over a prolonged period. (FR) Une matrice polymère autoportante de diffusion permet la libération soutenue de 5- AD(3,4-diméthoxyphénétyl)méthylamino BD-2-(3,4-diméthoxyphényl)-2-isopropylvaléronitrile de manière à administrer 5- AD(3,4-diméthoxyphénéthyl)méthylamino BD-2-(3,4-diméthoxyphényl)-2-isopropylvaléronitrile à un patient et procurer au patient un effet anti-angineux et le soulager d'autres troubles cardiaques. La matrice comprend de 1 à 60 % environ d'un plastifiant polaire, de 6 à 30 % environ en poids de polyvinylalcool, de 2 à 30 % environ en poids de polyvinylpyrrolidone, et de 2 à 5 % environ de 5- AD(3,4-diméthoxyphénétyl)méthylamino BD-2-(3,4-diméthoxyphényl)-2-isopropylvaléronitrile pour produire une libération soutenue de ce 5- AD(3,4-diméthoxyphénétyl)méthylamino BD-2-(3,4-diméthoxyphényl)-2-isopropylvaléronitril pendant une période prolongée.
• Synthesis of new verapamil analogues and their evaluation in combination with rifampicin against Mycobacterium tuberculosis and molecular docking studies in the binding site of efflux protein Rv1258c
  作者：Kawaljit Singh、Malkeet Kumar、Elumalai Pavadai、Krupa Naran、Digby F. Warner、Peter G. Ruminski、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.022

  日期：2014.7

  analogues were synthesized and their inhibitory activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv determined in vitro alone and in combination with rifampicin (RIF). Some analogues showed comparable activity to verapamil and exhibited better synergies with RIF. Molecular docking studies of the binding sites of Rv1258c, a M. tuberculosis efflux protein previously implicated in intrinsic resistance

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。