2-Bromo-α-methylstyrene Oxide | 71095-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-α-methylstyrene Oxide
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-2-methyloxirane；2-(2-Bromphenyl)-2-methyloxiran
• CAS: 71095-28-8
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: KMJGDJLOSFNTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-α-methylstyrene Oxide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Ammino-2-(2-bromphenyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fleming,I.; Woolias,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 829 - 837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丙-1-烯-2-基苯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-Bromo-α-methylstyrene Oxide
  参考文献：
  名称：

  在铂催化的2-环氧-1-（甲氧基烷基-2-炔基）苯的芳构化反应中，发生了1,3-羰基转移。

  摘要：

  据报道，铂催化的反应涉及新的2-环氧-1-（甲氧基烷基-2-炔基）苯的芳构化/ 1,3-羰基转移级联。该骨架重排在机械上是重要的，因为它涉及显着的1，3-羰基转移以完成芳构化并再生催化剂。

  DOI：

  10.1039/c002660c

文献信息

• Electrosynthesis of Benzolactones by Nickel-Catalyzed Carboxylation of Epoxide-Functionalized Aromatic Halides
  作者：Patricia Tascedda、Elisabet Duñach

  DOI：10.1055/s-2000-6486

  日期：2000.2

  The electrochemical, nickel-catalyzed carbon dioxide incorporation into 2-haloaryl epoxides led chemoselectively to different carboxylated products according to the nature of the substrate and to the catalytic system. Whereas terminal epoxide derivatives led to cyclic carbonates in good yields, disubstituted epoxides reacted through a first carbon-halogen bond carboxylation followed by epoxide ring opening. Five-membered ring benzolactones were selectively formed with cyclam as the ligand, whereas 6-membered ring isocoumarine derivatives were obtained using 2,2′-bipyridine.

  根据底物性质和催化体系的不同，电化学镍催化二氧化碳掺入 2-卤代环氧化物的化学选择性地产生了不同的羧化产物。末端环氧化物衍生物能以良好的收率生成环状碳酸盐，而二取代环氧化物则首先通过碳-卤键羧化反应，然后再进行环氧化物开环反应。以环己胺为配体可选择性地生成五元环苯甲内酯，而使用 2,2′-联吡啶则可获得六元环异香豆素衍生物。
• β-tert-Butyl aspartate as an organocatalyst for the asymmetric α-amination of α,α-disubstituted aldehydes
  作者：Alexis Theodorou、Giorgos N. Papadopoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.103

  日期：2013.7

  The enantioselective alpha-amination reaction of alpha,alpha-disubstituted aldehydes can lead to a variety of enantioenriched amino aldehydes, amino alcohols, and amino acids. After screening a variety of amino acids and their derivatives, we identified a cheap, simple, commercially available aspartic acid derivative that can catalyze efficiently the reaction between alpha,alpha-disubstituted aldehydes and dialkyl azodicarboxylates. The reaction proceeds smoothly leading to the corresponding alpha-aminated adducts in moderate to quantitative yields and moderate to high enantioselectivities (up to 96% ee). Finally, the conversion of these adducts to alpha,alpha-disubstituted quaternary amino acids is also described. 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols
  作者：Eyup Akguen、Margaret B. Glinski、Kasturi L. Dhawan、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00326a026

  日期：1981.6
• FLEMING I.; WOOLIAS M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 829-837
  作者：FLEMING I.、 WOOLIAS M.

  DOI：——

  日期：——
• AKQUEN E.; GLINSKI M. B.; DHAWAN K. L.; DURST T., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2730-2734
  作者：AKQUEN E.、 GLINSKI M. B.、 DHAWAN K. L.、 DURST T.

  DOI：——

  日期：——