2-苄基(苯甲基)异氰化 | 10468-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基(苯甲基)异氰化
• 中文别名: 2-甲苯基异腈；2-甲基苯基异氰化物
• 英文名称: o-tolyl isocyanide
• 英文别名: 2-Tolylisocyanide；1-isocyano-2-methylbenzene
• CAS: 10468-64-1
• 化学式: C₈H₇N
• mdl: MFCD04117598
• 分子量: 117.15
• InChiKey: HGHZICGHCZFYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36-38 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.953 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  144 °F
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基(苯甲基)异氰化 在 乙醇 、 硫化氢 作用下， 生成 2-methylphenylthioformamide
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 270, p. 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-甲酰苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苄基(苯甲基)异氰化
  参考文献：
  名称：

  基于邻甲苯基异氰化物的多组分合成；胆碱酯酶抑制剂和计算研究

  摘要：

  基于异氰化物的多组分反应被证明是一种有趣的合成策略，具有原子经济性、选择性等高度重视的优势。此外，基于异氰化物的多组分反应已被证明可产生多种具有显着生物活性的产物。最近，已经描述了基于异氰化物的多组分反应产物的化合物可以是胆碱酯酶、乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制剂。胆碱酯酶作为治疗阿尔茨海默病的药理学靶标引起了极大的兴趣，阿尔茨海默病是一种影响全世界数百万人的疾病，由于它主要对记忆和认知能力产生影响，因此它的影响对于那些患有它的人来说变得无效. 在这项工作中，使用基于异氰化物的多组分反应，我们通过分光光度分析报告了一系列五种新化合物、它们的表征以及它们对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的潜在抑制生物活性。我们的研究表明，这些化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶具有中等抑制活性。有趣的是，化合物图7a和7e显示对丁酰胆碱酯酶的更高亲和力。特别是化合物7a被证明是该系列中活性最好的化合物，其对丁酰胆碱酯酶的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133307

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• Selective Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides Using Peroxide as Switchable Alkylating and Alkoxylating Reagent
  作者：Xinglu Zhang、Zhiqiang Liu、Yu Gao、Feng Li、Yaming Tian、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201700953

  日期：2018.1.17

  A switchable oxidative coupling reaction of isocyanide and peroxide has been disclosed. In the presence of iron catalyst, the coupling reaction affords N‐arylacetamides in good yields. By simply replacing the iron with copper catalyst, another different coupling reaction takes place in which peroxide can serve as alkoxylating source. This protocol represents a new fundamental coupling of two basic

  已经公开了异氰酸酯和过氧化物的可切换的氧化偶联反应。在铁催化剂存在下，偶联反应可提供高收率的N-芳基乙酰胺。通过简单地用铜催化剂代替铁，就会发生另一种不同的偶联反应，其中过氧化物可以用作烷氧基化源。该协议代表了涉及C-C和C-O键形成过程的两种基本化学物质的新的基本耦合。自由基反应中异氰基的异常反应也已正式确立，而自由基反应在形式上起酰胺基合成子的作用。实验结果表明，在目前的偶联反应中，芳族异氰酸酯是特别相容的反应伙伴，而当使用脂族异氰酸酯时，没有观察到所需的产物。
• A multicomponent tetrazolo indole synthesis
  作者：Xiaofang Lei、Panagiota Lampiri、Pravin Patil、Giasemi Angeli、Constantinos G. Neochoritis、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d1cc02384e

  日期：——

  The ubiquitous presence of the indole fragment in natural products and drugs asks for ever novel syntheses. We report an unprecedented mild, two-step synthesis of 2-tetrazolo substituted indoles based on the Ugi-tetrazole reaction combined with an acidic ring closure. A gram-scale synthesis, a bioactive compound and further transformations were performed.

  天然产物和药物中无处不在的吲哚片段需要新的合成方法。我们报告了基于 Ugi-四唑反应结合酸性闭环的 2-四唑取代吲哚的前所未有的温和、两步合成。进行了克级合成、生物活性化合物和进一步的转化。
• Synthesis of imides <i>via</i> palladium-catalyzed three-component coupling of aryl halides, isocyanides and carboxylic acids
  作者：Bo Wang、Dan He、Beige Ren、Tuanli Yao

  DOI：10.1039/c9cc08438j

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component synthesis of acyclic imides from feedstock aryl halides, carboxylic acids and isocyanides through the intermediacy of isoimides has been developed. The key to the success of this approach was controlled isocyanide slow addition and organic/aqueous biphasic conditions. This transition-metal-catalyzed approach features readily available starting materials, atom-

  已经开发了一种通过异亚酰胺的中间体，由原料芳基卤化物，羧酸和异氰酸酯，钯催化三组分合成无环酰亚胺的方法。该方法成功的关键是受控的异氰化物缓慢添加和有机/水性双相条件。这种过渡金属催化的方法具有容易获得的起始原料，原子经济和阶梯经济，良好的官能团相容性和克级合成能力。在药物卡洛芬，洛索洛芬和氟比洛芬的后期功能化中说明了这种新方法的使用。此策略也已成功应用于合成环酰亚胺，包括邻苯二甲酰亚胺，高邻苯二甲酰亚胺和2H-2-苯并enza庚因-1,3-二酮衍生物。