alpha-d-Galactopyranose, pentakis(trifluoroacetate) | 49560-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: alpha-d-Galactopyranose, pentakis(trifluoroacetate)
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 49560-82-9
• 化学式: C₁₆H₇F₁₅O₁₁
• 分子量: 660.201
• InChiKey: FMTKBUZWITYHQE-FPRJBGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 N-甲基-双(三氟乙酰胺) 在 吡啶 作用下， 生成 、 [(2R)-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]oxolan-2-yl]ethyl] 2,2,2-trifluoroacetate 、 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 2,2,2-trifluoroacetate 、 alpha-d-Galactopyranose, pentakis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  1H-核磁共振波谱分析全氟乙酰化碳水化合物的还原残基异头质子

  摘要：

  八个单糖（L-阿拉伯糖苷，L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖，D-lyxose，D-甘露糖，L-鼠李糖和D-木糖），八个二糖（纤维二糖，龙胆二糖，异麦芽糖，乳糖，麦芽糖，用吡啶溶液中的N-甲基双-（三氟乙酰胺）衍生化了黑糖，槐糖和木糖以及三种三糖（异麦芽三糖，麦芽三糖和木三糖），形成三氟乙酰化衍生物。通过1H-nmr光谱法对它们进行分析，以确定光谱的特征和反应产物的分布。对应于还原残基异头质子的峰位于所有其他场的显着下场，并且当它们与其他基团游离或衍生时，通常来自相同碳水化合物的等价信号的场下限为0.4 ppm或更高。异头质子峰的相对位置和H-1和H-2之间的自旋-自旋偶联程度都不会因衍生化类型而有很大变化。但是，对于某些木糖和三种三糖的β-吡喃糖形式，自旋-自旋偶联降低。在所有实施例中，除了一些其中H-2相对于吡喃糖环赤道取向的实施例之外，通过三氟乙酰化提高或不改变α-吡喃糖的比例。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80014-t

文献信息

• 1H-Nuclear magnetic resonance spectroscopy of reducing-residue anomeric protons of pertrifluoroacetylated carbohydrates
  作者：Steven T. Summerfelt、Etienne J.-M. Selosse、Peter J. Reilly、Walter S. Trahanovsky

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80014-t

  日期：1990.8

  from the same carbohydrates when they were free or derivatized with other groups. Neither the location of anomeric proton peaks relative to each other nor the degree of spin-spin coupling between H-1 and H-2 varied greatly with type of derivatization. Spin-spin coupling, however, decreased for some beta-pyranose forms of xylobiose and the three trisaccharides. In all examples except some where H-2 was

  八个单糖（L-阿拉伯糖苷，L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖，D-lyxose，D-甘露糖，L-鼠李糖和D-木糖），八个二糖（纤维二糖，龙胆二糖，异麦芽糖，乳糖，麦芽糖，用吡啶溶液中的N-甲基双-（三氟乙酰胺）衍生化了黑糖，槐糖和木糖以及三种三糖（异麦芽三糖，麦芽三糖和木三糖），形成三氟乙酰化衍生物。通过1H-nmr光谱法对它们进行分析，以确定光谱的特征和反应产物的分布。对应于还原残基异头质子的峰位于所有其他场的显着下场，并且当它们与其他基团游离或衍生时，通常来自相同碳水化合物的等价信号的场下限为0.4 ppm或更高。异头质子峰的相对位置和H-1和H-2之间的自旋-自旋偶联程度都不会因衍生化类型而有很大变化。但是，对于某些木糖和三种三糖的β-吡喃糖形式，自旋-自旋偶联降低。在所有实施例中，除了一些其中H-2相对于吡喃糖环赤道取向的实施例之外，通过三氟乙酰化提高或不改变α-吡喃糖的比例。