2-苄基-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉 | 31756-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉
• 中文别名: 2-苄基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-Benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-Benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 31756-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01652553
• 分子量: 283.37
• InChiKey: CAWSVFVFDPTCOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87℃
• 密度：
  1.117
• 溶解度：
  35.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的改性 B-烷基儿茶酚硼烷

  摘要：

  从 B-烷基儿茶酚硼烷生成自由基代表了一种有效的无锡生成烷基自由基的方法。已经开发了该方法的修改版本。简单的儿茶酚被二羟基化的四氢异喹啉取代，它可以通过用酸水溶液简单萃取而从反应产物中分离出来。通过用 BH3 中心点 Me2S 进行硼氢化反应，然后用二羟基四氢异喹啉处理，很容易从烯烃制备改性烷基自由基前体。这种类型的新型烷基硼酸酯是各种反应中的合适自由基前体，例如苯磺酰化、烯丙基化、炔基化、乙烯基化和醌加成。当从儿茶酚残基中分离反应产物存在问题时，此策略特别有用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001120
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolinium bromide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-苄基-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts

  摘要：

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31434

文献信息

• Tropylium-Promoted Oxidative Functionalization of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Giulia Oss、Sander D. de Vos、Kevin N. H. Luc、Jason B. Harper、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02584

  日期：2018.1.19

  Structural modification of the tetrahydroisoquinoline (THIQ) framework is of significant interest to organic chemists due to its central role in heterocyclic and medicinal chemistry. Here we demonstrate an efficient metal-free method for the oxidative functionalization of THIQs at the C1 position, which is amenable to a diverse range of C–C coupling reactions. These reactions proceed through a hydride

  四氢异喹啉（THIQ）框架的结构修饰因其在杂环和药物化学中的核心作用而引起有机化学家的极大兴趣。在这里，我们证明了一种有效的无金属方法，可用于THIQs在C1位置的氧化功能化，适用于各种C–C偶联反应。这些反应通过涉及对乙铵离子的氢化物提取进行，然后用亲核试剂淬灭生成的亚胺中间体，从而以优异的效率和令人感兴趣的选择性提供了THIQ衍生物。
• Visible‐Light‐Mediated C(sp ³ )–H Thiocarbonylation for Thiolactam Preparation with Potassium Sulfide
  作者：Wei Tan、Cuihong Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900360

  日期：2019.12

  thiolactam preparation with potassium sulfide via visible‐light‐mediated C(sp3)–H thiocarbonylation, in which polysulfide dianions and radical anions generated from potassium sulfide were the key active species. A variety of thiolactams were straightforward established under mild conditions. Moreover, it was successfully applied to structural modification of tetrahydroberberine.

  我们在此报告了一种通过可见光介导的C（sp 3）–H硫代羰基化与硫化钾制备硫内酰胺的方案，其中从硫化钾生成的多硫化物二价阴离子和自由基阴离子是关键的活性物种。在温和条件下可以直接建立各种硫代内酰胺。此外，它已成功地应用于四氢小ber碱的结构改性。
• Gold Catalyzed Photoredox C1‐Alkynylation of <i>N</i> ‐Alkyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines by 1‐Bromoalkynes with UVA LED Light
  作者：Yichao Zhao、Jianwen Jin、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201801289

  日期：2019.3.15

  A synthetic method that combines [Au2(μ‐dppm)2]Cl2 (dppm=bis(diphenylphosphanyl)methane) and UVA LED (LED=light emitting diode) light (365 nm) to catalyze the regioselective C1‐alkynylation of N‐alkyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) with alkynyl bromides is described. The reaction mechanism was delineated to involve a reductive quench pathway to generate the two posited radical species of the

  一种合成方法，将[Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2（dppm =双（二苯基膦基）甲烷）和UVA LED（LED =发光二极管）光（365 nm）结合起来，催化N的区域选择性C1-炔基化描述了烷基，1,2,3,4,4-四氢异喹啉（THIQs）与炔基溴化物的关系。划定了反应机理，涉及一个还原性淬灭途径，以生成含氮杂环和有机卤化物的两个正自由基基团。相反，自由基通过有人建议在类似1-碘炔的对照实验中使用氧化猝灭途径。这种碳-碳键形成策略的有用性还通过将其应用于阿片类镇痛药甲氧磷的形式合成和原小ber碱生物碱衍生物的合成而得到了证明。
• <i>N</i>-substituted isoquinoline derivatives as potential AChE inhibitors
  作者：Rosaria Gitto、Laura De Luca、Stefania Ferro、Sara De Grazia、Rosa Maria Di Giorgio、Filomena Festa、Grazia De Luca

  DOI：10.1002/jhet.252

  日期：——

  N-substituted donepezil-related isoquinolines have been prepared as potential acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs). Microwave assisted procedures and solution-phase parallel synthesis were chosen to optimize the synthetic approach and improve the yields. All synthesized compounds were tested for their AChE inhibitory activity by colorimetric Ellman method and some of them (, , and ) displayed low

  已经制备了N-取代的多奈哌齐相关的异喹啉作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEIs）。选择了微波辅助程序和溶液相平行合成法以优化合成方法并提高收率。通过比色Ellman方法测试所有合成的化合物的AChE抑制活性，其中一些（， ， 和 ）在μM浓度下显示出低抑制作用。J.杂环化​​学。（2010）。
• A Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Through Cyclization of<i>O,N</i>-Acetals
  作者：Akinori Kubo、Naoki Saito、Nanko Kawakami、Yasuo Matsuyama、Teruyo Miwa

  DOI：10.1055/s-1987-28089

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of 1,2,3, 4-tetrahydroisoquinolines by a modified Pictet-Spengler reaction involving Lewis acid-mediated cyclization of O,N-acetals is described.

  本论文介绍了一种通过改良的 Pictet-Spengler 反应合成 1,2,3,4-四氢异喹啉的温和而高效的方法，该反应涉及路易斯酸介导的 O,N-乙醛环化。