2-苄基-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物 | 91818-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-苄基-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物
• 英文名称: 2-benzylisothiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: N-Benzyl-propan-sultam-(1,3)；2-benzyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
• CAS: 91818-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD19350134
• 分子量: 211.285
• InChiKey: TZKMAPDWYRGEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物 在 正丁基锂 、 TEA 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二肽乙烯基sultams：通过Wittig-Horner反应合成，并具有针对木瓜蛋白酶，falcipain-2和恶性疟原虫的活性。

  摘要：

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylisothiazolidine 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2-苄基-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Matsuyama, Haruo; Izuoka, Akira; Kobayashi, Michio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1897 - 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,3-Propanesultams from<i>N</i>-Substituted 2-Amino Alcohols
  作者：Gary F. Cooper

  DOI：10.1055/s-1991-26593

  日期：——

  Substituted 1,3-propanesultams (isothiazolidine 1,1-dioxides) 3a-c have been prepared via butyllithium-mediated cyclization of the N,O-dimesylates 2a-c of N-substituted 2-amino alcohols 1a-c.

  替代的1,3-丙烷磺酰胺（异噻唑烷-1,1-二氧化物）3a-c通过丁基锂介导的环化反应，使用了N取代的2-氨基醇1a-c的N,O-二甲磺酸酯2a-c。
• Copper-Catalyzed Amination of Primary Benzylic C−H Bonds with Primary and Secondary Sulfonamides
  作者：David A. Powell、Hope Fan

  DOI：10.1021/jo100197r

  日期：2010.4.16

  A room-temperature, copper-catalyzed amination of primary benzylic C-H bonds with primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a range of primary and secondary benzylic hydrocarbons with a diverse set of sulfonamides and is tolerant of substitution on both coupling partners. Factors which influence the selectivity of C-H functionalization between primary and secondary sites are examined.
• A new synthesis of sultams from amino alcohols
  作者：Nitin Lad、Rajiv Sharma、Victor E. Marquez、Malcolm Mascarenhas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.021

  日期：2013.11

  The base-mediated cyclization of N,O-dimesylate derivatives of cyclic and acyclic amino alcohols provides a simple access to five- and six-member sultams: isothiazolidine-1,1-dioxides and thiazinane-1,1-dioxides respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008127349A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés hétérocycliques qui modulent l'activité de la stéaroyl-CoA désaturase. L'invention concerne également des procédés d'utilisation de tels dérivés pour moduler l'activité de la stéaroyl-CoA désaturase et des compositions pharmaceutiques qui comprennent de tels dérivés.
• Dipeptide vinyl sultams: Synthesis via the Wittig–Horner reaction and activity against papain, falcipain-2 and Plasmodium falciparum
  作者：Cláudia Valente、Rita C. Guedes、Rui Moreira、Jim Iley、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.079

  日期：2006.8

  The synthesis of phosphonate derivatives of N-phenyl- and N-benzyl-gamma- and delta-sultams, and their application in the Wittig-Horner reaction with N-Boc-L-phenylalanine aldehyde to afford E- and Z-isomers, are described. These compounds were further processed to provide five dipeptide vinyl sultams, which were found to be inactive against papain at concentrations up to 50 microM. In contrast, vinyl

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。