8-fluoro-3-ethyl-1H-isochromen-1-one | 864814-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-3-ethyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-8-fluoro-isocoumarin；3-Ethyl-8-fluoro-isochromen-1-one；3-ethyl-8-fluoroisochromen-1-one
• CAS: 864814-72-2
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• mdl: MFCD09033714
• 分子量: 192.19
• InChiKey: MABPVJQBYUTNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 8-fluoro-3-ethyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波条件下超酸催化邻位（乙炔）苯甲酰胺的顺序水解/环异构化：取代异香豆素的合成，抗伤害和抗炎活性

  摘要：

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0325-2

文献信息

• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Tandem Stille Reaction/Heterocyclization
  作者：Khalil Cherry、Jean-Luc Parrain、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1021/jo050638z

  日期：2005.8.1

  A general route to α-pyrones and 3-substituted isocoumarins from (Z)-iodovinylic acids 1a−f or 2-iodobenzoic acids 4a−c is described, including compounds bearing a substituent on the aromatic ring. Treatment of (Z)-β-iodovinylic acids 1a−f or 2-iodobenzoic acids 4a−c with various allenyltributyltin reagents in the presence of palladium acetate, triphenylphosphine, and tetrabutylammonium bromide in

  描述了从（Z）-碘乙烯基酸1a - f或2-碘苯甲酸4a - c制备α-吡喃酮和3-取代的异香豆素的一般途径，包括在芳环上带有取代基的化合物。的治疗（ż）-β-iodovinylic酸1A - ˚F或2-碘酸4A - Ç在乙酸钯，三苯基膦，和存在与各种试剂allenyltributyltin四丁基溴化铵在二甲基甲酰胺中提供的相应的α吡喃酮的良好的产率3A - ķ或3-取代的异香豆素5A -克经由串联Stille反应和6-内切-Dig oxacyclization。