5-cinnamyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 72651-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cinnamyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(3-phenylprop-2-enyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 72651-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: DLWOFABCCLMKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cinnamyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 重水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到α-dideuterated 5-phenyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  氘标记酸的合成

  摘要：

  Meldrum 酸 (1) 与苯甲醛、茴香醛、糠醛、肉桂醛和丙酮的 Knoevenagel 缩合得到相应的亚烷基衍生物 (3)，该衍生物用硼氢化钠还原得到烷基 Meldrum 酸 (4)。(4) 与吡啶-D2O 在高温下反应得到 α-二氘代酸 (6)。亚烷基衍生物 (3) 用硼氘化钠还原产生 β-氘代烷基 Meldrum 酸 (7)，水解和脱羧产生 β-氘代酸 (9)。通过用吡啶-D2O 水解和脱羧 (7) 制备 α,α,β-三氘酸 (11)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<835::aid-jlcr244>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(3-phenyl-2-propen-1-ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-cinnamyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568

文献信息

• C5‐Disubstituted Meldrum’s Acid Derivatives as Platform for the Organocatalytic Synthesis of C3‐Alkylated Dihydrocoumarins
  作者：Thomas Martzel、Julien Annibaletto、Vincent Levacher、jean-François Brière、Sylvain Oudeyer

  DOI：10.1002/adsc.201801453

  日期：——

  C5‐disubstituted Meldrum's acid precursors were shown to be a useful platform for the synthesis of an array of 3‐alkylated dihydrocoumarins with up to 93:7 er, thanks to an enantioselective domino cyclization‐decarboxylative‐protonation reaction triggered by an unprecedented benzhydryl‐derived cupreine organocatalyst. This cyclization sequence was extended to an emerging organocatalytic decarboxylative‐chlorination

  C5二取代的Meldrum的酸前体被证明是合成高达93：7 er的3-烷基化二氢香豆素阵列的有用平台 ，这归功于对映选择性的多米诺环化-脱羧-质子化反应，这是由前所未有的二苯甲基衍生的。铜的有机催化剂。在三氯喹啉酮存在下，并通过双功能金鸡纳衍生的Brønsted碱，该环化序列扩展到了新兴的有机催化脱羧氯化反应，该反应导致二氢香豆素的形成（高达79:21  er）和叔氯化立体中心。
• Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b901652j

  日期：——

  In this paper we describe new multi-catalysis cascade (MCC) reactions for the one-pot synthesis of highly functionalized non-symmetrical malonates. These metal-free reactions are either five-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification) or six-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification/alkylation), and employ aldehydes/ketones, Meldrum's acid, 1,4-dihydropyridine/o-phenylenediamine, diazomethane, alcohols and active ethylene/acetylenes, and involve iminium-, self-, self-, self- and base-catalysis, respectively. Many of the products have direct application in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。
• Synthesis of Mannich Bases of Meldrum's Acid and Its 5-Substituted Derivatives
  作者：Jing-Hua Li、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1080/00397910008086872

  日期：2000.7

  Abstract Mannich bases of Meldrum's acid and its 5-substituted derivatives were synthesized using aminomethyl acetate or diaminomethane and acetic anhydride as aminomethylating agent.

  摘要 以乙酸氨基甲酯或二氨基甲烷和乙酸酐为氨甲基化剂合成了Meldrum酸及其5位取代衍生物的曼尼希碱。
• Synthesis of functionalized γ-lactams by a lewis acid catalyzed ketene formation/cyclization/claisen rearrangement sequence of 5,5-disubstituted Meldrum’s acid
  作者：Xiao-Wan Lin、Mei Han、Mei-Hua Shen、Chi-Fan Zhu、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153816

  日期：2022.6

  ketenes using Meldrum’s acid as ketene precursor. Derivatives of Meldrum’s acid with tertiary ammonia structure were used as raw material, and the reaction was catalyzed by Lewis acid at high-temperature conditions under microwave. Ketene formation by losing acetone and CO2, cyclization and claisen rearrangement occurred in sequence to form the γ-lactams.

  以Meldrum's酸为乙烯酮前体，通过乙烯酮的分子内氮杂克莱森重排合成了一系列γ-内酰胺。以具有叔氨结构的Meldrum酸衍生物为原料，在微波高温条件下用路易斯酸催化反应。通过失去丙酮和CO 2形成乙烯酮，环化和克莱森重排依次发生，形成γ-内酰胺。
• SYNTHESIS OF ISOPROPYLIDENE 5-ALKYL-5-HYDROXY-METHYLMALONATES AND THEIR APPLICATION TO THE PREPARATION OF 2-ALKYLACRYLIC ACIDS
  作者：Zhen-Chu Chen、Jing-Hua Li、Wei-Ke Su

  DOI：10.1081/scc-100000531

  日期：2001.1

  Hydroxymethylated derivatives of isopropylidene 5-alkylmalonates 3 were synthesized, via which 2-alkylacrylic acids 4 were prepared using isopropylidene 5-alkylmalonates 1 as starting materials.