2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(methylbenzene) | 1063605-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 1-Methyl-2-[3-(2-methylphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]benzene；1-methyl-2-[3-(2-methylphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 1063605-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ARXOMWWAYLSDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(methylbenzene) 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到3,4-dimethyl-2-o-tolyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化的二芳基和烷基芳基-1,3-二烯的环化反应合成茚并物†

  摘要：

  取代的茚满可以通过布朗斯台德酸催化的1，3-二芳基二芳基和烷基芳基的环化反应合成。在这种方法中，用催化量的三氟甲磺酸处理对称或不对称的二芳基和烷基芳基-1,3-二烯可在温和的条件下以良好或优异的收率得到各种茚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302271w
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(otolyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以73%的产率得到2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-甲苯磺酰hydr的氧化偶联，可以轻松合成二支化的共轭二烯。

  摘要：

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc43593h

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylbuta-1,3-diene via Self-Coupling of Acetophenones
  作者：Xueshun Jia、Jian Li、Shaoyu Li

  DOI：10.1055/s-2008-1078412

  日期：2008.6

  A mild and straightforward route to 2,3-diarylbuta-1,3-diene is described here. By treatment with SmI(2)-Ac(2)O, acetophenone and its analogues underwent self-coupling reactions and subsequent elimination to give a series of 2,3-diarylbuta-1,3-dienes in moderate to good yields.
• Synthesis of Indenes via Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Diaryl- and Alkyl Aryl-1,3-dienes
  作者：Dahan Eom、Sangjune Park、Youngchul Park、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol302271w

  日期：2012.11.2

  Substituted indenes can be synthesized via the Brønsted acid catalyzed cyclization of diaryl- and alkyl aryl-1,3-dienes. In this approach, treatment of symmetric or unsymmetric diaryl- and alkyl aryl-1,3-dienes with a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid gives a variety of indene derivatives in good to excellent yields under mild conditions.

  取代的茚满可以通过布朗斯台德酸催化的1，3-二芳基二芳基和烷基芳基的环化反应合成。在这种方法中，用催化量的三氟甲磺酸处理对称或不对称的二芳基和烷基芳基-1,3-二烯可在温和的条件下以良好或优异的收率得到各种茚衍生物。
• Facile synthesis of dibranched conjugated dienes via palladium-catalyzed oxidative coupling of N-tosylhydrazones
  作者：Huanfeng Jiang、Li He、Xianwei Li、Huoji Chen、Wanqing Wu、Wei Fu

  DOI：10.1039/c3cc43593h

  日期：——

  developed. This process features readily available starting materials and mild reaction conditions. Further transformations of the obtained dibranched 1,3-dienes, through Diels-Alder reactions and indene synthesis, are also demonstrated, which reveal their great potential for synthetic utility.

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。