2-苄基-1-硝基胍 | 5415-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-苄基-1-硝基胍
• 英文名称: N-Benzyl-N'-nitro-guanidin
• 英文别名: 3-Nitro-1-benzyl-guanidin；1-Benzyl-3-nitroguanidin；Benzyl-nitro-guanidin；N-benzyl-N'-nitro-guanidine；1-Benzyl-3-nitroguanidine；1-Benzyl-2-nitroguanidine；1-benzyl-2-nitroguanidine
• CAS: 5415-72-5
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: WCCBIXJPHUFQOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  327.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1-硝基胍 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-benzyl-2-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1487,1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基胍 、 苄胺 在 水 作用下， 生成 2-苄基-1-硝基胍
  参考文献：
  名称：

  Davis; Luce, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile preparation of nitroguanidines containing a sulfoximine motif
  作者：Qun Shao、Hong-sen Li、Yu-long Xiao、Ya Li、Lin-jing Zhao、Xin-feng Ren、Yuan Liu、Jia-qing Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151450

  日期：2020.1

  synthesis of nitroguanidines containing a sulfoximine motif has been developed. A two-step process starts with the oxidation coupling of sulfides and N-alkyl nitroguanidines to form sulfanylidenes, followed by oxidation with m-chloroperbenzoic (m-CPBA) to give the target sulfoximine-nitroguanidines. The reaction had a broad substrate scope with respect to both sulfides and N-alkyl nitroguanidines under mild

  已经开发了有效合成具有硫代亚胺基序的硝基胍的方法。一个两步骤的过程开始于硫化物和N-烷基胍到形式sulfanylidenes的氧化偶联，接着用氧化米氯过（米-CPBA），得到目标亚磺酰亚胺，胍。在温和的反应条件下，对于硫化物和N-烷基硝基胍而言，反应具有较宽的底物范围。
• Reaction of Aromatic Heterocyclic Nitro Compounds with Potassium Cyanide. III. Some Nitroquinoline 1-Oxides
  作者：TOSHIHIKO OKAMOTO、HIROSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.19.1809

  日期：——

  The reaction of 3-nitroquinoline 1-oxide with potassium cyanide in methanol was carried out producing 3-methoxycinchoninonitrile 1-oxide (I) and 3-methoxy-1H-pyrazolo [4, 3-b] quinoline-9-carboxamide (II). 5-Nitroquinoline 1-oxide gave 5-methoxyquinoline-6-carbonitrile 1-oxide (XIII) and 7-aminoisoxazolo [3, 4-f] quinoline 1-oxide (XIV), whereas 6-nitroquinoline 1-oxide gave methyl 5-cyano-6-methoxyquinaldimidate 1-oxide (VI), 5-cyano-6-methoxyquinaldamide 1-oxide (VII), and 1-hydroxy-6-nitrocarbostyril (VIII) by the similar type reactions. 4-Nitroquinoline 1-oxide produced 4-methoxyquinoline 1-oxide.

  3-硝基喹啉-1-氧化物与氰化钾在甲醇中反应，生成了3-甲氧基奎尼啶腈-1-氧化物（I）和3-甲氧基-1H-吡唑[4, 3-b]喹啉-9-羧酰胺（II）。5-硝基喹啉-1-氧化物生成了5-甲氧基喹啉-6-腈-1-氧化物（XIII）和7-氨基异噁唑[3, 4-f]喹啉-1-氧化物（XIV），而6-硝基喹啉-1-氧化物通过类似反应生成甲基5-氰基-6-甲氧基喹啉-1-氧化物（VI）、5-氰基-6-甲氧基喹啉酰胺-1-氧化物（VII）和1-羟基-6-硝基氨基苯乙烯（VIII）。4-硝基喹啉-1-氧化物产生了4-甲氧基喹啉-1-氧化物。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Sulfoximine Derivatives Containing Nitroguanidine Moieties
  作者：Yulong Xiao、Hongsen Li、Qun Shao、Yuan Liu、Yonghai Xie、Linjing Zhao、Ya Li

  DOI：10.1002/cbdv.202100839

  日期：2022.3

  discover novel pesticide candidates, a series of sulfoximine derivatives were designed and synthesized via the oxidation coupling reaction of sulfides and N-alkyl nitroguanidines. The compounds were evaluated for their antifungal activity against six phytopathogenic fungi. Most of them exhibited a broad spectrum of fungicidal activity in vitro. Compound 8IV-b displayed good fungicidal activity against

  为了发现新的候选农药，通过硫化物和N-烷基硝基胍的氧化偶联反应设计和合成了一系列亚砜亚胺衍生物。评估了这些化合物对六种植物病原真菌的抗真菌活性。它们中的大多数在体外表现出广谱的杀菌活性。化合物8IV-b对核盘菌、立枯丝核菌、灰霉病菌、禾谷镰刀菌和辣椒疫霉表现出良好的杀菌活性，EC 50值分别为 12.82、12.50、17.25、31.08 和 30.11 mg/L。此外，化合物8III-c和8IV-e对辣椒红的EC 50值分别为22.23和20.67 mg/L ，明显优于市售腐霉利(118.15 mg/L) 。引人注目的是，8IV-d对B. cinerea表现出令人满意的杀菌活性，其 EC 50值（7.42对10.83 mg/L）与对照腐霉利相当，体内生物测定进一步证实8IV-d具有有效的保护作用对B. cinerea的影响200 毫克/升 (72.2 %)。目前的这些发现将促进新型强效杀菌剂的设计和开发。
• THE ACIDITY OF NITROGUANIDINE AND ITS HOMOLOGUES
  作者：A. A. Amos、P. D. Cooper、E. Nishizawa、George F Wright

  DOI：10.1139/v61-235

  日期：1961.9.1

  It has been shown that nitroguanidine, nitriminoimidazolidine, and 1-benzyl-2-nitriminoimidazolidine behave like urea by formation of potassium salts which completely hydrolyze in water. By contrast to true primary nitramines with which they might be considered to be tautomeric, the nitrimines are classed like urea as practically neutral compounds. Despite this ostensible tautomerism which was formerly evoked to explain the survival of nitroguanidine and nitriminoimidazolidine in alkaline solution it is now believed that the salts of nitroguanidine and nitraminoimidazolidine, from which the original nitrimines are regenerated upon acidification, are not intermediates, but rather end products, in the slow reaction with alkali. The intermediate is now postulated as an hydroxyisonitraminate anion from which the several products of the reaction are formed by appropriate fission. Presumably this anionic intermediate also is operative when tetraethylnitroguanidine or 1,3-dibenzyl-2-nitriminoimidazolidine is converted by alkali into tetraethylurea and 1,3-dibenzyl-2-inuclazolidine respectively.

  已经显示，硝基胍、硝基亚甲基咪唑烷和1-苄基-2-硝基亚甲基咪唑烷通过形成钾盐的方式表现出类似尿素的行为，这些盐在水中完全水解。与真正的原生硝基胺相比，它们可能被认为是互变异构体，硝基亚胺类似于尿素，被分类为几乎是中性的化合物。尽管这种表面上的互变异构性曾被用来解释硝基胍和硝基亚甲基咪唑烷在碱性溶液中的存活，但现在人们认为硝基胍和硝基亚甲基咪唑烷的盐在酸化后重新生成原始硝基亚胺，不是中间体，而是与碱反应缓慢的终产物。现在假设中间体是一个羟基异硝酸盐阴离子，通过适当的裂解形成反应的几种产物。据推测，当四乙基硝基胍或1,3-二苄基-2-硝基亚甲基咪唑烷通过碱转化为四乙基尿素和1,3-二苄基-2-咪唑烷时，这种阴离子中间体也起作用。
• 一种硝基胍类化合物及其制备与应用
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN110903227B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明涉及一种硝基胍类化合物及其制备与应用，该硝基胍类化合物为具有通式(I)所示结构的化合物，或其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物或前药：其中，R1为C1～C8饱和或不饱和脂肪烃基、苄基、取代苄基或取代吡啶甲基中的一种；R2为C1～C8饱和或不饱和脂肪烃基、苯基、取代苯基或取代吡啶基中的一种。与现有技术相比，本发明的硝基胍类化合物对镰刀菌、赤霉菌、茄匐柄霉菌、疫霉菌、瓜果腐霉、灰霉菌、核盘菌、立枯丝核菌等农业上的真菌病害具有较好的防效，可用作潜在的植物杀菌剂使用。

表征谱图