2-苄基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 2896-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: N-benzyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-benzylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 2896-24-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00573270
• 分子量: 287.318
• InChiKey: OIADVGWFJUXPCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.0-195.5 °C
• 沸点：
  488.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 aluminium hydride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Coordination Chemistry of the 2-Azaphenalenyl Radical

  摘要：

  The 2-azaphenalenyl radical 2 has been synthesized and characterized by ESR spectroscopy. Variable-temperature ESR measurements were carried out on both the phenalenyl (1) and the 2-azaphenalenyl (2) radicals. The phenalenyl radical 1 has the known propensity to dimerize at temperatures below 20 C, but unexpectedly less so than originally reported. The first experimental measurement of bond dissociation enthalpy for the dimerization of the phenalenyl radical 1 was obtained in CCl4 (11.34 +/- 0.11 kcal/mol) and toluene (9.8 +/- 0.7 kcal/mol). The 2-azaphenalenyl radical 2 does not show a propensity to dimerize over the measurable temperature range (220-330 K), but does so in the presence of Cu(hfac)(2) (hfac = hexafluoroacetylacetonate). The latter complex was characterized by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/ja029236o
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 苄胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-苄基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  目标酶激活的双光子荧光探针：使用二维设计策略的CYP3A4的案例研究。

  摘要：

  由于缺乏优化特定荧光团的有效方法，用于监测目标酶的荧光探针的快速开发仍然是一个巨大的挑战。本文设计了一种实用的二维策略，用于开发针对CYP3A4的同工型特异性探针，CYP3A4是负责大多数临床药物氧化的关键细胞色素P450同工型。在设计策略的第一个维度中，使用基于集合的虚拟筛选有效地选择了CYP3A4的潜在双光子荧光底物（NN）。在第二维中，将各种取代基引入到NN中，以优化异构体的选择性和反应性。最后，具有理想的选择性和灵敏度，NEN已成功应用于活细胞和斑马鱼中CYP3A4的实时检测。这些发现表明我们的策略对于开发针对靶酶的同工型特异性探针是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201903683

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of imides using phase transfer catalysts under solvent-free conditions
  作者：Jolanta Jaśkowska、Piotr Kowalski

  DOI：10.1002/jhet.5570450519

  日期：2008.9

  N-Alkylation of imides in the reaction of imides and alkylhalides, catalyzed by PT catalysts under solvent-free conditions, has been developed. The reaction occurs in the presence of K2CO3, and in many cases it takes place spontaneously. In the N-benzylation reaction, it has been recognized that TBAB (tetrabutylammonium bromide) and TBATFB (tetrabutylammonium tetrafluoroborate) show highest catalytic

  已经开发了在无溶剂条件下由PT催化剂催化的酰亚胺和烷基卤化物的反应中酰亚胺的N-烷基化。该反应在K 2 CO 3的存在下发生，并且在许多情况下是自然发生的。在N-苄基化反应中，已经认识到TBAB（溴化四丁基铵）和TBAFB（四氟硼酸四丁基铵）显示出最高的催化作用。通过各种酰亚胺的N-苄基化和N-乙基化，已证实了无溶剂烷基化的多功能性和合成能力。所开发的方法使得容易获得N-（ω-溴烷基）酰亚胺。
• A “Green” Route to Perylene Dyes:  Direct Coupling Reactions of 1,8-Naphthalimide and Related Compounds under Mild Conditions Using a “New” Base Complex Reagent, <i>t</i>-BuOK/DBN
  作者：Takaaki Sakamoto、Chyongjin Pac

  DOI：10.1021/jo0010835

  日期：2001.1.1

  The direct coupling reactions of 1,8-naphthalimide compounds efficiently occurred at 130 or 170 degrees C without the intervention of the leuco form dyes in the presence of base complex reagent, t-BuOK/1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN), to give the corresponding perylene dyes in good yields with > 95% purities. A possible mechanistic speculation for these oxidative coupling reactions is briefly

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。
• Facile synthesis of 1,8-naphthalimides in palladium-catalysed aminocarbonylation of 1,8-diiodo-naphthalene
  作者：Attila Takács、Péter Ács、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.026

  日期：2008.2

  amines in the presence of palladium(0) complexes formed in situ from palladium(II) acetate and triphenylphosphine. In the case of primary amines, depending on the amine to substrate ratio, two types of products have been obtained in highly chemoselective reaction: dicarboxamides and N-substituted imides have been formed at high and low amine to substrate ratio, respectively. The reaction tolerates the

  在由乙酸钯（II）和三苯膦原位形成的钯（0）配合物存在下，将1,8-二碘萘与各种伯胺和仲胺进行氨基羰基化反应。在伯胺的情况下，取决于胺与底物的比例，已经在高度化学选择性反应中获得了两种类型的产物：分别以高和低胺与底物的比例形成了二甲酰胺和N-取代的酰亚胺。该反应容许酯官能度，使得氨基酸酯可以用作N-亲核试剂，并且以此方式，可以合成在N-取代基中具有立体异构中心的萘二甲酰亚胺。
• Studies on the Lossen-type rearrangement of N-(3-phenylpropionyloxy) phthalimide and N-tosyloxy derivatives with several nucleophiles
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Ryuta Miyatake、Hitoshi Abe、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.074

  日期：2010.3

  The reaction of N-(3-phenylpropionyloxy)phthalimide (1a) and N-tosyloxy (5a,b) derivatives with nucleophiles was examined and found to give the products via Lossen-type rearrangement. In order to obtain the scope of this reaction mechanism, further studies the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with various nucleophiles under similar conditions were carried out and found to afford the

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。
• Mechanochemical <i>N</i>-alkylation of imides
  作者：Anamarija Briš、Mateja Đud、Davor Margetić

  DOI：10.3762/bjoc.13.169

  日期：——

  The mechanochemical N-alkylation of imide derivatives was studied. Reactions under solvent-free conditions in a ball mill gave good yields and could be put in place of the classical solution conditions. The method is general and can be applied to various imides and alkyl halides. Phthalimides prepared under ball milling conditions were used in a mechanochemical Gabriel synthesis of amines by their

  研究了酰亚胺衍生物的机械化学N-烷基化。在球磨机中在无溶剂条件下进行反应可获得良好的收率，可以代替传统的溶液条件。该方法是通用的，可以应用于各种酰亚胺和烷基卤。在球磨条件下制备的邻苯二甲酰亚胺通过与1，2-二氨基乙烷反应而用于胺的机械化学加百利合成中。