1-(4-chlorophenyl)pentan-2-one | 607391-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)pentan-2-one
• CAS: 607391-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: RNRJZLJPETUFRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)pentan-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (4S,5R)-4-(4-Chloro-phenyl)-5-propyl-4-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基丙醇酮及相关化合物的合成及口服抗真菌活性。

  摘要：

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真

  DOI：

  10.1021/jm00389a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-3-propyloxirane 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / AgSbF 6催化的快速环氧化物羰基重排

  摘要：

  已经提出了使用催化的AuCl 3 / AgSbF 6的有效的环氧基到羰基的重排。该反应快速且高产率。当氢和甲基或取代的甲基存在于环氧化物的β-碳上时，β-氢迁移仅发生。当在相同碳原子上可获得苯基/乙酰基/苯甲酰基和氢时，前者的迁移优于后者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.056

文献信息

• Formation of a Novel Acyl Anion Equivalent by the Electroreduction of Oxazolinium Salts
  作者：Tatsuya Shono、Shigenori Kashimura、Yoshihide Yamaguchi、Osamu Ishige、Hiroshi Uyama、Fumitaka Kuwata

  DOI：10.1246/cl.1987.1511

  日期：1987.8.5

  Electroreduction of oxazolinium salts synthesized from the corresponding carboxylic acids gave a novel acyl anion equivalent (AAE). The reaction of these AAEs with electrophiles afforded the corresponding aldehydes or ketones in good yields.

  由相应的羧酸合成的恶唑啉盐的电还原得到一种新的酰基阴离子等价物 (AAE)。这些 AAE 与亲电子试剂的反应以良好的收率提供了相应的醛或酮。
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING INFECTIONS
  申请人：GARG Sanjay

  公开号：US20160075665A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention provides compounds of Formula (I), and methods of treating or preventing a bacterial infection in a subject using a compound of Formula (I). The invention also provides the use of a compound of Formula (I) in the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection in a subject. The invention further provides a medical device when used in a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject and to a medical device comprising the composition of the invention.

  本发明提供了化合物(I)的方法，以及使用化合物(I)治疗或预防受体内细菌感染的方法。本发明还提供了使用化合物(I)制造治疗受体内细菌感染的药物的方法。本发明还提供了在治疗或预防受体内细菌感染的方法中使用的医疗设备，以及包含本发明化合物的医疗设备。
• Compounds and methods of treating infections
  申请人：Neoculi Pty Ltd.

  公开号：US10253002B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The invention provides compounds of Formula I, and methods of treating or preventing a bacterial infection in a subject using a compound of Formula I. The invention also provides the use of a compound of Formula I in the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection in a subject. The invention further provides a medical device when used in a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject and to a medical device comprising the composition of the invention.

  本发明提供了式 I 化合物，以及使用式 I 化合物治疗或预防受试者细菌感染的方法。本发明还提供了式 I 化合物在制造治疗受试者细菌感染的药物中的用途。本发明进一步提供了一种用于治疗或预防受试者细菌感染方法中的医疗器械，以及包含本发明组合物的医疗器械。
• Methods for treating protozoan infections
  申请人：Neoculi Pty Ltd.

  公开号：US10392363B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention provides compounds of Formula (I), and their use in methods for treating or preventing a protozoan infection in a subject using a compound of Formula (I). The invention also provides the use of a compound of Formula (I) in the manufacture of a medicament for the treatment of a protozoan infection in a subject. The invention further provides a medical device when used in a method of treating or preventing a protozoan infection in a subject and to a medical device comprising the composition of the invention.

  本发明提供了式(I)化合物及其在使用式(I)化合物治疗或预防受试者原生动物感染的方法中的用途。本发明还提供了式 (I) 化合物在制造治疗受试者原生动物感染的药物中的用途。本发明进一步提供了一种用于治疗或预防受试者原生动物感染方法中的医疗器械，以及包含本发明组合物的医疗器械。
• Preparation and Preliminary Structure–Activity Relationship Studies of Schwarzinicine A Analogs as Vasorelaxant Agents
  作者：Fong-Kai Lee、Nathaniel Jia-Yoong Chan、Premanand Krishnan、Dayang Sharyati Datu Abdul Salam、Xavier Wezen Chee、Azira Muhamad、Yun-Yee Low、Kang-Nee Ting、Kuan-Hon Lim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00707

  日期：2024.4.26

  features that are essential for vasorelaxant activity. A total of 57 analogs were synthesized and tested for vasorelaxant activity in rat isolated aorta. Both efficacy (Emax) and potency (EC50) of these analogs were compared. In addition to identifying structural features that are required for activity or associated with potency enhancement effect, four analogs showed significant potency improvements of

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱