(R)-5-acetyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1443156-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-5-acetyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-5-acetyl-6-methyl-4-o-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one；(4R)-5-acetyl-6-methyl-4-(2-methylphenyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1443156-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: AKKHJQLHQYLQCB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 三乙烯二胺 、 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 三溴化磷 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-5-acetyl-6-methyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的3-Bromoenal的氧化转化：2 H -Pyran-2-ones和手性二氢吡喃酮的选择性合成

  摘要：

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。

  DOI：

  10.1021/jo400950j

文献信息

• Direct β-Activation of Saturated Aldehydes to Formal Michael Acceptors through Oxidative NHC Catalysis
  作者：Junming Mo、Liang Shen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201302152

  日期：2013.8.12

  mediated by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) enables the direct β‐carbon functionalization of saturated aldehydes (see scheme). The reaction proceeds through two sequential oxidative steps to generate α,β‐unsaturated triazolium ester equivalents as formal Michael acceptors, which react with 1,3‐diketones and β‐ketone esters in an enantioselective manner.

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。