3-(2-bromophenyl)sydnone | 121163-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)sydnone
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)sydnone；3-(2-bromophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 121163-63-1
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: FMIUFTUIOYQILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)sydnone 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3,4-Dihydroxy-5-methyl-4H-<1,2,3>oxadiazolo<3,4-a>indol-10-ium Hydroxide Inner Salt
  参考文献：
  名称：

  Formation of 4-Hydroxy-4-Substituted Sydno[3,4-a](4H)indoles via Dilithiation of 3-(2-Bromophenyl)sydnone

  摘要：

  新型融合环的sydnoindoles（cf.5）通过3-(2-溴苯基)sydnone（3）的双锂化反应后与酯类化合物的反应制备而成，通常产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4373
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-N-nitrosoanilino)acetic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-bromophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions

  摘要：

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27791

文献信息

• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。
• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。
• <i>ortho</i>-(Substituted Silyl)phenylsydnones via a Novel Sydnone to Phenyl Ring, Lithiation-Induced Silicon Migration
  作者：Kenneth Turnbull、Douglas M. Krein

  DOI：10.1081/scc-120021032

  日期：2003.7

  Abstract 3-(2-Bromophenyl)sydnone (5) reacts with LDA then substituted chlorosilanes to form the corresponding 4-silylsydnones 6, which rearrange to the novel ortho-silylphenylsydnones 8 on treatment with n-butyllithium.

  摘要 3-(2-溴苯基)sydnone (5) 与 LDA 反应，然后取代氯硅烷形成相应的 4-甲硅烷基 sydnone 6，在用正丁基锂处理后重排为新的邻甲硅烷基苯基 sydnone 8。
• The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions
  作者：Jacqueline Applegate、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1988-27791

  日期：——

  Various substituted aryl sydnones can be prepared in high yield under mild, neutral conditions by nitrosation of the appropriate aryl glycine with isoamyl nitrite in dimethoxyethane followed by cyclization with trifluoroacetic anhydride.

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。
• Formation of 4-Hydroxy-4-Substituted Sydno[3,4-a](4H)indoles via Dilithiation of 3-(2-Bromophenyl)sydnone
  作者：Kenneth Turnbull、Douglas M. Krein

  DOI：10.1055/s-1996-4373

  日期：1996.10

  Novel fused-ring sydnoindoles (cf.5) have been prepared, generally in excellent yield, by dilithiation of 3-(2-bromophenyl)sydnone (3) and subsequent reaction with esters.

  新型融合环的sydnoindoles（cf.5）通过3-(2-溴苯基)sydnone（3）的双锂化反应后与酯类化合物的反应制备而成，通常产率极佳。