2-苄基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑 | 66519-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 2-苄基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑
• 中文别名: 2-苄基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑
• 英文名称: 2-benzylbenzotriazole
• 英文别名: N-2-Benzylbenzotriazole；2-Benzyl-benzotriazol
• CAS: 66519-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD00449267
• 分子量: 209.25
• InChiKey: LJVWBACGGDLQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 2-苄基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到(5aS,5bR,8aS,8bR)-2-Benzyl-7-ethyl-5a,5b,8a,8b-tetrahydro-2H-1,2,3,7-tetraaza-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-e]indene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑的光化学：前所未有的互变异构体选择性分子间[2 + 2]光环加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。用各种马来酰亚胺衍生物辐照苯并三唑会导致芳基[2 + 2]光环加成产物的立体和区域选择性形成。对2-烷基苯并三唑衍生物的进一步研究表明，在母体苯并三唑的情况下，该环加成经由2H-互变异构体选择性地进行。

  DOI：

  10.1021/ol025693y
• 作为产物：
  描述：

  二(1H-苯并三唑-1-基)甲酮 生成 2-苄基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基羰基苯并三唑的热脱羧研究

  摘要：

  1-烷氧基羰基苯并三唑在热解过程中会损失二氧化碳；脱羧反应伴随着1-烷基苯并三唑和2-烷基苯并三唑的混合物的形成，在所有情况下，N -1异构体均高于N -2异构体。交叉实验中，加热等摩尔量的1-苄氧基羰基苯并三唑和1-（4-甲基苄氧基羰基）-5,6-二甲基苯并三唑几乎产生了所有交换产物，该实验支持所提出的分子间机理，用于该脱羧反应和形成1-和2-烷基苯并三唑。1-苯氧基羰基苯并三唑未观察到脱羧。

  DOI：

  10.1002/poc.610061007

文献信息

• Aqueous Micellar Medium in Organic Synthesis: Alkylations and Michael Reactions of Benzotriazole
  作者：Sabir Hussain Mashraqui、Sukeerthi Kumar、Chandrasekhar Dayal Mudaliar

  DOI：10.1246/bcsj.74.2133

  日期：2001.11

  cetyltrimethylammonium bromide in catalyzing C–N bond formation has been studied with respect to N-alkylations of benzotriazole (Bt). Alkylations with various alkylating agents and the addition of Bt across activated double bonds in the Michael fashion occurred successfully in fair-to-good yields in the aqueous micellar regime. These reactions provided a mixture of N-1 and N-2 alkylated products, with a marked preference

  关于苯并三唑 (Bt) 的 N-烷基化，研究了十六烷基三甲基溴化铵水胶束催化 C-N 键形成的可行性。在水性胶束体系中，用各种烷化剂烷基化和以迈克尔方式在活化的双键上添加 Bt 成功地发生了从公平到良好的产率。这些反应提供了 N-1 和 N-2 烷基化产物的混合物，N-1 异构体明显优于 N-2 异构体。已通过实验评估胶束催化，表明与它们的水性对应物相比，对这些烷基化的胶束贡献超过 50%。由于 N-烷基苯并三唑具有潜在的生物学意义，因此本胶束程序为其他可用方法提供了方便的替代方法。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective distal <i>ortho</i> C–H alkenylation of <i>N</i>-benzyl/furanylmethylpyrazoles directed by <i>N</i>-coordinating heterocycles
  作者：Hyewon Kim、Raju S. Thombal、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c9cc06758b

  日期：——

  C–H activation of challenging N-benzylpyrazoles was accomplished by employing rhodium(III) catalysis. This C–H activation reaction proceeds via a six-membered rhodacycle intermediate and enables distal regioselective alkenyl-functionalization on the aromatic ring of N-benzylpyrazoles without the formation of bis-adducts. High functional group tolerance, low catalyst loading, and superior reactivity

  具有挑战性的N-苄基吡唑类化合物的C–H活化是通过铑（III）催化完成的。这种C–H活化反应是通过六元的Rhodacycle中间体进行的，可在N-苄基吡唑的芳香环上进行远端区域选择性烯基官能化，而不会形成双加合物。该方案的一些吸引人的特征是高官能团耐受性，低催化剂负载量和烯烃部分对N-苄基吡唑的优异反应性。该方案为吲唑，苯并[ d ] [1,2,3]三唑和1-（呋喃-3-基甲基）-1 H的区域选择性官能化提供了广阔的范围。-吡唑产率高。
• A Simple, Versatile Synthetic Route to<i>N</i>-1-Aryl-, -Heteroaryl-, - Acylmethyl-, -Carboxymethyl-and -Alkyl-benzotriazoles via Regiospecific or Highly Regioselective Substitutions of Benzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Jing Wu

  DOI：10.1055/s-1994-25530

  日期：——

  In the absence of any added base in refluxing benzene or toluene, benzotriazole replaces the halogen atom of an α-halogenated ketone or a carboxylic ester to give the corresponding N-1-substituted benzotriazole as the only isomer. 2-Bromopyridine and 1-chloro-2,4-dinitrobenzene reacted similarly with benzotriazole to afford the corresponding N-1-substituted benzotriazole derivatives in quantitative yields. Alkyl halides reacted regioselectively to afford the N-1-alkylbenzotriazoles in ratios of more than 10 to 1 over the N-2 isomers. An α-(benzotriazol-1-yl)carboxylic ester was hydrolyzed into the corresponding carboxylic acid, which upon heating under-went smooth decarboxylation into the corresponding 1-alkylbenzotriazole.

  在没有加入任何碱的回流苯或甲苯中，苯并三唑取代了α-卤代酮或羧酸酯中的卤原子，生成唯一的异构体，即相应的N-1-取代苯并三唑。2-溴吡啶和1-氯-2,4-二硝基苯与苯并三唑反应类似，以定量产率得到相应的N-1-取代苯并三唑衍生物。烷基卤化物反应时具有区域选择性，生成N-1-烷基苯并三唑的比率超过N-2异构体的10比1。一个α-(苯并三唑-1-基)羧酸酯被水解为相应的羧酸，在加热下经历平滑的脱羧反应，生成相应的1-烷基苯并三唑。
• Mitsunobu Reaction of 1,2,3-NH-Triazoles: A Regio- and Stereoselective Approach to Functionalized Triazole Derivatives
  作者：Wuming Yan、Tao Liao、Odbadrakh Tuguldur、Cheng Zhong、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/asia.201100357

  日期：2011.10.4

  The Mitsunobu reaction was used in the preparation of chiral triazole derivatives. The reactions gave good to excellent yields with large substrate scope. Complete stereochemistry inversion was obtained, making this strategy one practical approach for the synthesis of enantiomeric enriched triazole analogous.

  Mitsunobu反应用于制备手性三唑衍生物。该反应在较大的底物范围内产生了良好的优异产率。获得了完全的立体化学转化，使得该策略成为合成对映体富集的三唑类似物的一种实用方法。
• <i>N</i>-Alkylation of Pyrrole, Indole, and Several Other Nitrogen Heterocycles Using Potassium Hydroxide as a Base in the Presence of Polyethylene Glycols or Their Dialkyl Ethers
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.56.280

  日期：1983.1

  The alkylation of pyrrole and indole in aqueous potassium hydroxide-organic two-phase systems in the presence of polyethylene glycols (PEG) or their dialkyl ethers (PEG-ether) as phase transfer catalysts (PTC) gave substantial quantities of the C-alkylated and C,N-polyalkylated products as well as the N-alkylated products. This fact is similar to that obtained in the presence of quaternary ammonium

  在聚乙二醇 (PEG) 或它们的二烷基醚 (PEG-醚) 作为相转移催化剂 (PTC) 存在下，吡咯和吲哚在氢氧化钾-有机两相体系中的烷基化得到了大量的 C-烷基化和C,N-多烷基化产物以及N-烷基化产物。该事实类似于在作为 PTC 的季铵盐存在下获得的事实。在粉末状氢氧化钾-有机两相体系中，N-烷基化产物的产率通常很高。特别是，当使用 PEG-醚作为溶剂时，在温和的条件下以极好的收率获得了 N-烷基化产物。通过这种方法，咪唑、苯并咪唑、咔唑、2-甲基吲哚和苯并三唑类似地以高产率进行了 N-烷基化。