N-[5-phenyl-6-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide | 667438-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-[5-phenyl-6-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide
• 英文别名: N-[5-phenyl-6-chloro-1-[(2-trimethylsilylethoxy)methyl]indazol-3-yl]butanamide；N-[5-phenyl-6-chloro 1-[(2-trimethylsilylethoxy)methyl]indazol-3-yl]butanamide；N-[6-chloro-5-phenyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazol-3-yl]butanamide
• CAS: 667438-03-1
• 化学式: C₂₃H₃₀ClN₃O₂Si
• 分子量: 444.049
• InChiKey: LGIMBBCYCFKOCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-phenyl-6-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-phenyl-6-chloro-1H-indazol-3-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Aminoindazole derivatives and intermediates, preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新型吲唑衍生物： 1 其中：R为O、S或NH；R3为烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、芳基、杂环、环烷基、烯基等基团；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代；R4、R5、R6和R7分别选择自以下基团：氢、卤素、CN、NO 2 、NH 2 、OH、COOH、C(O)OR8、—O—C(O)R8、NR8R9、NHC(O)R8、C(O)NR8R9、NHC(S)R8、C(S)NR8R9、SR8、S(O)R8、SO 2 R8、NHSO 2 R8、SO 2 NR8R9、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环、环烷基、烯基等；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代。

  公开号：

  US20040014802A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-bromo-6-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[5-phenyl-6-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Aminoindazole derivatives and intermediates, preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新型吲唑衍生物： 1 其中：R为O、S或NH；R3为烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、芳基、杂环、环烷基、烯基等基团；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代；R4、R5、R6和R7分别选择自以下基团：氢、卤素、CN、NO 2 、NH 2 、OH、COOH、C(O)OR8、—O—C(O)R8、NR8R9、NHC(O)R8、C(O)NR8R9、NHC(S)R8、C(S)NR8R9、SR8、S(O)R8、SO 2 R8、NHSO 2 R8、SO 2 NR8R9、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环、环烷基、烯基等；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代。

  公开号：

  US20040014802A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸 、 disodium;carbonate 、 N-[5-bromo-6-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide 、 乙酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 氩 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 expected product 、 N-[5-phenyl-6-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、12.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 N-[5-phenyl-6-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indazol-3-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Aminoindazole derivatives and intermediates, preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的新型吲唑衍生物，其中：R为O、S或NH；R3为烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、芳基、杂环、环烷基、烯基等基团；这些基团可能被一个或多个取代基取代；R4、R5、R6和R7独立地选择以下基团：氢、卤素、CN、NO2、NH2、OH、COOH、C（O）OR8、—O—C（O）R8、NR8R9、NHC（O）R8、C（O）NR8R9、NHC（S）R8、C（S）NR8R9、SR8、S（O）R8、SO2R8、NHSO2R8、SO2NR8R9、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环、环烷基、烯基等；这些基团可能被一个或多个取代基取代。

  公开号：

  US06949579B2

文献信息

• NOVEL AMINOINDAZOLE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS INCLUDING THEM
  申请人：Lesuisse Dominique

  公开号：US20070093479A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to novel derivatives of general formula (I) in which R3 is a (1-6C)alkyl, aryl, aryl(1-6C)alkyl, heteroaryl, heteroaryl(1-6C)alkyl, aryl or heteroaryl fused to a (1-10C) cycloalkyl, heterocycle, heterocycloalkyl, cycloalkyl, adamantyl, polycycloalkyl, alkenyl, alkynyl, CONR1R2, COOR1, SO 2 R1, C(═NH)R1 or C(═NH)NR1 radical; R5 and R6 are, independently of one another, chosen from the following radicals: halogen, CN, NO 2 , NH 2 , OH, COOH, C(O)OR8, —O—C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO 2 R8, NHSO 2 R8, SO 2 NR8R9, —O—SO 2 R8, —SO 2 —O—R8, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, aryl, aryl(1-6C)alkyl, heteroaryl, heteroaryl(1-6C)alkyl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, adamantyl or polycycloalkyl.

  本发明涉及一般式（I）的新衍生物，其中R3是（1-6C）烷基，芳基，芳基（1-6C）烷基，杂芳基，杂芳基（1-6C）烷基，芳基或杂芳基与（1-10C）环烷基，杂环，杂环烷基，环烷基，金刚烷基，多环环烷基，烯基，炔基，CONR1R2，COOR1，SO2R1，C（═NH）R1或C（═NH）NR1基团融合；R5和R6独立地选择以下基团：卤素，CN，NO2，NH2，OH，COOH，C（O）OR8，—O—C（O）R8，NR8R9，NHC（O）R8，C（O）NR8R9，NHC（S）R8，C（S）NR8R9，SR8，S（O）R8，SO2R8，NHSO2R8，SO2NR8R9，—O—SO2R8，—SO2—O—R8，三氟甲基，三氟甲氧基，（1-6C）烷基，（1-6C）烷氧基，芳基，芳基（1-6C）烷基，杂芳基，杂芳基（1-6C）烷基，杂环，环烷基，烯基，炔基，金刚烷基或多环环烷基。
• Aminoindazole derivatives and intermediates, preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20040014802A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to the novel indazole derivatives of general formula (I): 1 in which: R is either O, S or NH; R3 is an alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, aryl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc. radical; these radicals being optionally substituted with one or more substituents; R4, R5, R6 and R7 are chosen, independently of each other, from the following radicals: hydrogen, halogen, CN, NO 2 , NH 2 , OH, COOH, C(O)OR8, —O—C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO 2 R8, NHSO 2 R8, SO 2 NR8R9, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, alkoxy, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc.; these radicals being optionally substituted with one or more substituents.

  本发明涉及一般式(I)的新型吲唑衍生物： 1 其中：R为O、S或NH；R3为烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、芳基、杂环、环烷基、烯基等基团；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代；R4、R5、R6和R7分别选择自以下基团：氢、卤素、CN、NO 2 、NH 2 、OH、COOH、C(O)OR8、—O—C(O)R8、NR8R9、NHC(O)R8、C(O)NR8R9、NHC(S)R8、C(S)NR8R9、SR8、S(O)R8、SO 2 R8、NHSO 2 R8、SO 2 NR8R9、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环、环烷基、烯基等；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代。
• Rational design of potent GSK3β inhibitors with selectivity for Cdk1 and Cdk2
  作者：Dominique Lesuisse、Gilles Dutruc-Rosset、Gilles Tiraboschi、Matthias K. Dreyer、Sébastien Maignan、Alain Chevalier、Frank Halley、Philippe Bertrand、Marie-Claude Burgevin、Dominique Quarteronet、Thomas Rooney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.114

  日期：2010.3

  From an HTS hit, a series of potent and selective inhibitors of GSK3 beta have been designed based on a Cdk2-homology model and with the help of several crystal structures of the compounds within Cdk2. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel aminoindazole derivatives as medicaments and pharmaceutical compositions including them
  申请人：——

  公开号：US20040110956A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to novel derivatives of general formula (I) 1 in which R3 is a (1-6C)alkyl, aryl, aryl(1-6C)alkyl, heteroaryl, heteroaryl(1-6C)alkyl, aryl or heteroaryl fused to a (1-10C)cycloalkyl, heterocycle, heterocycloalkyl, cycloalkyl, adamantyl, polycycloalkyl, alkenyl, alkynyl, CONR1R2, COOR1, SO 2 R1, C(═NH)R1 or C(═NH)NR1 radical; R5 and R6 are, independently of one another, chosen from the following radicals: halogen, CN, NO 2 , NH 2 , OH, COOH, C(O)OR8, —O—C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO 2 R8, NHSO 2 R8, SO 2 NR8R9, —O—SO 2 R8, —SO 2 —O—R8, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, aryl, aryl(1-6C)alkyl, heteroaryl, heteroaryl(1-6C)alkyl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, adamantyl or polycycloalkyl.

  本发明涉及一般式(I)1的新衍生物，其中R3是(1-6C)烷基、芳基、芳基(1-6C)烷基、杂芳基、杂芳基(1-6C)烷基、芳基或杂芳基，与(1-10C)环烷基、杂环、杂环烷基、环烷基、脱氢环戊基、多环烷基、烯基、炔基、CONR1R2、COOR1、SO2R1、C(═NH)R1或C(═NH)NR1基团融合；R5和R6分别选择自以下基团：卤素、CN、NO2、NH2、OH、COOH、C(O)OR8、—O—C(O)R8、NR8R9、NHC(O)R8、C(O)NR8R9、NHC(S)R8、C(S)NR8R9、SR8、S(O)R8、SO2R8、NHSO2R8、SO2NR8R9、—O—SO2R8、—SO2—O—R8、三氟甲基、三氟甲氧基、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、芳基、芳基(1-6C)烷基、杂芳基、杂芳基(1-6C)烷基、杂环、环烷基、烯基、炔基、脱氢环戊基或多环烷基。