benzo[h]quinolin-10-yl(p-tolyl)methanone | 1347042-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[h]quinolin-10-yl(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (benzo[h]quinolin-10-yl)(4-methylphenyl)methanone；Benzo[h]quinolin-10-yl-(4-methylphenyl)methanone；benzo[h]quinolin-10-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1347042-12-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: SJAQYUYMZQOCHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 4-甲基苄溴 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 癸烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以77%的产率得到benzo[h]quinolin-10-yl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzyl bromides as aroyl surrogates in substrate directed Pd catalysed o-aroylation

  摘要：

  直接给你结果：

  使用TBHP/NMO和Pd(ii)，实现了导向基质和苄溴化物之间的氧化交叉偶联，从而实现了o-芳酰化。

  DOI：

  10.1039/c5ra03836g

文献信息

• Ruthenium-catalyzed Acylation of Arylpyridines with Acyl Chlorides via<i>ortho</i>-Selective C–H Bond Cleavage
  作者：Takuya Kochi、Aoi Tazawa、Kazuki Honda、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.2011.1018

  日期：2011.9.5

  Ruthenium-catalyzed ortho-selective acylation of arylpyridines with acyl chlorides via C–H bond cleavage is described. Aromatic acyl chlorides as well as α,β-unsaturated acyl chlorides were coupled with arylpyridines to give aromatic ketones in the presence of [RuCl2(PPh3)3] as a catalyst and potassium carbonate as a base.

  描述了钌催化的芳基吡啶与酰氯的邻位选择性酰化反应，通过C–H键的断裂实现。芳香酰氯以及α,β-不饱和酰氯与芳基吡啶偶联，生成芳香酮，催化剂为[RuCl2(PPh3)3]，碱为碳酸钾。
• Acylation of Arenes with Aldehydes through Dual C–H Activations by Merging Photocatalysis and Palladium Catalysis
  作者：Haiyang Wang、Tao Li、Dongyan Hu、Xiaogang Tong、Liyan Zheng、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01184

  日期：2021.5.7

  An acylation of arenes with aldehydes through dual C–H activations at room temperature is reported. The acylation was initiated by phenanthraquinone-catalyzed hydrogen atom transfer from aldehyde under visible light irradiation. The aldehyde-derived acyl radical merged with palladium-catalyzed activation of arenes to afford the cross coupling products.

  据报道，在室温下通过双重C–H活化将芳烃与醛酰化。酰化反应是在可见光照射下，由蒽醌催化的氢原子从醛基转移而来的。醛衍生的酰基与钯催化的芳烃活化合并，得到交叉偶联产物。
• Benzyl bromides as aroyl surrogates in substrate directed Pd catalysed o-aroylation
  作者：Ahalya Behera、Wajid Ali、Srimanta Guin、Nilufa Khatun、Prakash R. Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5ra03836g

  日期：——

  An oxidative cross-coupling between directing substrates and benzyl bromides leading to o-aroylation has been achieved using TBHP/NMO, and Pd(ii).

  直接给你结果：

  使用TBHP/NMO和Pd(ii)，实现了导向基质和苄溴化物之间的氧化交叉偶联，从而实现了o-芳酰化。