6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-2,2′-bipyridine-5-carbonitrile | 332071-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-2,2′-bipyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6‑oxo‑4‑phenyl‑1,6‑dihydro‑[2,2'‑bipyridine]‑5‑carbonitrile；1,6-Dihydro-6-oxo-4-phenyl[2,2a(2)-bipyridine]-5-carbonitrile；2-oxo-4-phenyl-6-pyridin-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 332071-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: SQOQZABZLVYAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-2,2′-bipyridine-5-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-2,2′-bipyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-芳基吡啶-2-2（1Н）-ones的合成及光物理性质

  摘要：

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690231
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-2,2′-bipyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-脲硫脲：一种新型的氢键键合和可重复使用的催化剂，用于通过基于乙烯基异端基的协同氧化作用构建联吡啶-5-腈

  摘要：

  制备了Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-脲硫脲作为新型的氢键可回收纳米磁性催化剂，并通过透射电子显微镜（TEM），热重分析/导数热重分析（TGA / DTG）证实了其结构。 ），振动样品磁力计（VSM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FESEM），能量色散光谱（EDS）和元素图分析。新型氢键催化剂的催化性能可以通过联吡啶5-腈的多组分制备进行考察。在不存在任何溶剂的情况下，基于乙烯基异氰酸酯的协同氧化（CVABO）机理。新型氢键结合的纳米磁性催化剂可以很容易地获得并重复使用四次，而不会明显破坏催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111201

文献信息

• Fe3O4@SiO2@(CH2)3-urea-thiourea: A novel hydrogen-bonding and reusable catalyst for the construction of bipyridine-5-carbonitriles via a cooperative vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Fatemeh Karimi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111201

  日期：2020.12

  elemental mapping analysis. The catalytic performance of the novel hydrogen-bonding catalyst was appropriately probed through the multicomponent preparation of bipyridine-5-carbonitriles via a cooperative vinylogous anomeric based oxidation (CVABO) mechanism in the absence of any solvent. The novel hydrogen-bonding nanomagnetic catalyst can readily be regained and reused four times without appreciable

  制备了Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-脲硫脲作为新型的氢键可回收纳米磁性催化剂，并通过透射电子显微镜（TEM），热重分析/导数热重分析（TGA / DTG）证实了其结构。 ），振动样品磁力计（VSM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FESEM），能量色散光谱（EDS）和元素图分析。新型氢键催化剂的催化性能可以通过联吡啶5-腈的多组分制备进行考察。在不存在任何溶剂的情况下，基于乙烯基异氰酸酯的协同氧化（CVABO）机理。新型氢键结合的纳米磁性催化剂可以很容易地获得并重复使用四次，而不会明显破坏催化效率。
• Synthesis and Photophysical Properties of 3-Amino-4-arylpyridin-2(1Н)-ones
  作者：Anton L. Shatsauskas、Anton A. Abramov、Sergey A. Chernenko、Anastasia S. Kostyuchenko、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1055/s-0039-1690231

  日期：2020.1

  method has been developed for the preparation of oxazolo-[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones based on the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides. Hydrolysis of oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones and the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides yielded 3-aminopyridin-2(1H)-ones, including 4-aryl substituted derivatives in the series, for which effective phosphors with a

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。
• Synthesis and Chemosensory Properties of New Cyanosubstituted 2,2'-Bipyridine Derivatives
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Nikita S. Mayorov、Ivan N. Bardasov、Saveliy P. Sorokin、Mikhail Yu. Belikov、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10895-022-03027-9

  日期：2022.11

  A series of novel 6-oxo-1,6-dihydro-[2,2'-bipyridine]-5-carbonitriles has been synthesized and characterized. Their photophysical properties in DMSO solution and aqueous medium as well as fluorescence response to the presence of metal ions have been investigated. The obtained 4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-[2,2'-bipyridine]-5-carbonitrile has been shown as a selective fluorescent “turn-ON” probe

  合成并表征了一系列新型6-氧代-1,6-二氢-[2,2'-联吡啶]-5-腈。研究了它们在 DMSO 溶液和水性介质中的光物理性质以及对金属离子存在的荧光响应。获得的 4-(4-甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢-[2,2'-联吡啶]-5-甲腈已显示为 Cd 2+离子的选择性荧光“开启”探针LoD 0.359 µM，1:1 金属配体比和 5.2 × 10 4  M -1的结合常数。