3-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)coumarin | 324067-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)coumarin
• 英文别名: 3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one；3-(4-Methyl-piperazine-1-carbonyl)-chromen-2-one；3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 324067-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00981473
• 分子量: 272.304
• InChiKey: PZUOSGIOVRBFKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-amidocoumarins的合成，抗菌和几丁质酶抑制活性。

  摘要：

  已经合成了一系列3-amidocoumarins，并在体外测试了它们的抗微生物和几丁质酶抑制活性。其中，化合物5k，5l，8b-8d，8f和8g对某些测试菌株表现出良好的抗菌活性，MIC值在6.25-25 µg / mL范围内，而化合物5l，8b，8c和8f显示出良好的活性对抗至少一种或两种真菌菌株。某些被测化合物5d，5k，5l，8b和8c显示出显着的几丁质酶抑制活性，IC50值在3.74-5.6 µM范围内。其中5l被证明是有效的几丁质酶抑制剂，IC50值为3.74 µM。为了更好地理解酶-抑制剂的相互作用，所有合成化合物的分子对接研究均在烟曲霉几丁质酶1W9U上进行。化合物5l显示出与受体的高结合亲和力，结合能值为-8.44 Kcal / mol。该研究还提供了合成化合物的结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103700

文献信息

• Design, synthesis, and acetylcholinesterase inhibitory activity of novel coumarin analogues
  作者：Xiang Zhou、Xiao-Bing Wang、Tao Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.068

  日期：2008.9

  Three series (series A-C) of coumarin analogues with phenylpiperazine functions as substitution were designed and synthesized for studying their potential for treating Alzheimer's (AD) disease. Their anticholinesterase activities were assayed according to Ellmann's method against freshly prepared acetylcholinesterase (AChE) from Electrophorus electricus using donepezil as the reference compound. Pharmacological study and preliminary structure-activity relationships showed that coumarins with substitution on positions 3 and/or 4 have parallel anti-AchE activities compared with the reference compound. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.