2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid-(4-nitro-phenyl ester) | 325805-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid-(4-nitro-phenyl ester)
• 英文别名: 2-Oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-(4-nitro-phenylester)；4-nitrophenyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；(4-nitrophenyl) 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 325805-38-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₆
• mdl: MFCD02251467
• 分子量: 311.251
• InChiKey: WIMGBVCHPRDPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(4-bromophenyl)propan-1-one 、 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid-(4-nitro-phenyl ester) 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Zinc Enolates Formed from 1-Aryl-2,2-dibromoalkanones and Zinc, with Aryl Esters and Chloride of 2-Oxo-2H-chromene-3-carboxylic Acid

  摘要：

  锌烯醇盐由1-芳基-2,2-二溴烷酮和锌反应形成，并与2-氧代-2H-香豆烯-3-羧酸酯反应，生成单一几何异构体的芳基1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1a,7b-二氢-1H-环丙 [c] 香豆烯-1a-羧酸酯。相同的锌烯醇盐与2-氧代-2H-香豆烯-3-羧酸氯反应，形成2-溴-1-芳基烯基1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1,7b-二氢-1H-环丙 [c] 香豆烯-1a-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0444-2
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid-(4-nitro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  65.邻乙酰氧基苯甲醛与丙二酸和丙二酸乙酯的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000311

文献信息

• 65. Condensation of o-acetoxybenzaldehyde with malonic acid and ethyl malonate
  作者：P. M. Bhargava、S. Husain Zaheer

  DOI：10.1039/jr9520000311

  日期：——
• Reaction of Zinc Enolates Formed from 1-Aryl-2,2-dibromoalkanones and Zinc, with Aryl Esters and Chloride of 2-Oxo-2H-chromene-3-carboxylic Acid
  作者：V. V. Shchepin、M. M. Kalyuzhnyi、N. Yu. Russkikh

  DOI：10.1007/s11176-005-0444-2

  日期：2005.9

  Zinc enolates formed from 1-aryl-2,2-dibromoalkanones and zinc react with 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylates to give aryl 1-alkyl-1-aroyl-2-oxo-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[c]chromene-1a-carboxylates as a single geometric isomer. The reaction of the same zinc enolates with 2-oxo-2H-chromene-3-carboxyl chloride to form 2-bromo-1-arylalkenyl 1-alkyl-1-aroyl-2-oxo-1,7b-dihydro-1H-cyclopropa[c]chromene-1a-carboxylates.

  锌烯醇盐由1-芳基-2,2-二溴烷酮和锌反应形成，并与2-氧代-2H-香豆烯-3-羧酸酯反应，生成单一几何异构体的芳基1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1a,7b-二氢-1H-环丙 [c] 香豆烯-1a-羧酸酯。相同的锌烯醇盐与2-氧代-2H-香豆烯-3-羧酸氯反应，形成2-溴-1-芳基烯基1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1,7b-二氢-1H-环丙 [c] 香豆烯-1a-羧酸酯。