4,6,12,13-Tetramethoxy-5-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-ol | 874771-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4,6,12,13-Tetramethoxy-5-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-ol
• CAS: 874771-60-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: CGWCOZISSXAUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,12,13-Tetramethoxy-5-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,7,8,12b-Tetrahydro-2,2,4-trimethyl-2H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2,3-de><1>benzopyran-5,9,10-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6,12,13-Tetramethoxy-5-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016

文献信息

• Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents
  作者：Patcharaporn Sae-Lao、Prasat Kittakoop、Shuleewan Rajviroongit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.016

  日期：2006.1

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.