13,16,16-Trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2(7),3,5,10,12,14(18)-heptaene-5,6,12-triol | 874771-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 13,16,16-Trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2(7),3,5,10,12,14(18)-heptaene-5,6,12-triol
• CAS: 874771-67-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: IIBSZPGIWQEMHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,16,16-Trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2(7),3,5,10,12,14(18)-heptaene-5,6,12-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以95%的产率得到1,7,8,12b-Tetrahydro-2,2,4-trimethyl-2H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2,3-de><1>benzopyran-5,9,10-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 三氯化铝 、 三溴化磷 、 乙硫醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13,16,16-Trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2(7),3,5,10,12,14(18)-heptaene-5,6,12-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016

文献信息

• Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents
  作者：Patcharaporn Sae-Lao、Prasat Kittakoop、Shuleewan Rajviroongit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.016

  日期：2006.1

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.