(E)-N-allyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 1134335-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-allyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 2-acetylpyridine 4-allyl-3-thiosemicarbazone；(E)-N-allyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；HAp4aT；4-Allyl-1-(1-(2-pyridyl)ethylidene)-3-thio-semicarbazide；1-prop-2-enyl-3-[(E)-1-pyridin-2-ylethylideneamino]thiourea
• CAS: 1134335-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• 分子量: 234.325
• InChiKey: FDKSOUXJZSXTHD-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4-丙烯基硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-N-allyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫杂氨基咔唑类是强铁螯合剂和抗增殖剂：氧化还原活性，铁络合及其抗肿瘤活性的表征

  摘要：

  通过对2-苯甲酰基吡啶硫代半碳a（HBpT），2-（3-硝基苯甲酰基）吡啶硫代半碳（（HNBpT）和二吡啶基酮硫代半碳（（HDpT）系列铁（Fe）螯合剂的系统结构活性研究，我们确定了形成Fe螯合剂所必需的结构特征配合物有效的抗癌活性（药物化学杂志。2007年，50，3716-3729）。在这项研究中，我们产生了相关的2-乙酰基吡啶硫半碳zone（HApT）类似物，以检查甲基对亚胺碳的影响。六个HApT螯合剂中的四个具有强大的抗肿瘤活性（IC 50：0.001-0.002μM）和Fe螯合功效，与最有效的HBpT和HDpT配体相似。HApT铁络合物的Fe III / II含量最低我们产生的任何硫代半碳carb系列的氧化还原电势。这种特性与有效螯合细胞铁的能力相结合，使HApT系列成为我们小组开发的最有效的抗增殖剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm801585u

文献信息

• 2-Acetylpyridine Thiosemicarbazones are Potent Iron Chelators and Antiproliferative Agents: Redox Activity, Iron Complexation and Characterization of their Antitumor Activity
  作者：Des R. Richardson、Danuta S. Kalinowski、Vera Richardson、Philip C. Sharpe、David B. Lovejoy、Mohammad Islam、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1021/jm801585u

  日期：2009.3.12

  to the most effective HBpT and HDpT ligands. The HApT Fe complexes had the lowest FeIII/II redox potentials of any thiosemicarbazone series we have generated. This property, in combination with their ability to effectively chelate cellular Fe, make the HApT series one of the most potent antiproliferative agents developed by our group.

  通过对2-苯甲酰基吡啶硫代半碳a（HBpT），2-（3-硝基苯甲酰基）吡啶硫代半碳（（HNBpT）和二吡啶基酮硫代半碳（（HDpT）系列铁（Fe）螯合剂的系统结构活性研究，我们确定了形成Fe螯合剂所必需的结构特征配合物有效的抗癌活性（药物化学杂志。2007年，50，3716-3729）。在这项研究中，我们产生了相关的2-乙酰基吡啶硫半碳zone（HApT）类似物，以检查甲基对亚胺碳的影响。六个HApT螯合剂中的四个具有强大的抗肿瘤活性（IC 50：0.001-0.002μM）和Fe螯合功效，与最有效的HBpT和HDpT配体相似。HApT铁络合物的Fe III / II含量最低我们产生的任何硫代半碳carb系列的氧化还原电势。这种特性与有效螯合细胞铁的能力相结合，使HApT系列成为我们小组开发的最有效的抗增殖剂之一。
• [EN] CHEMICAL ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE ADENLYLY TRANSFERASE 2 (NMNAT2) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS CHIMIQUES DE MONONUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNYLYL TRANSFÉRASE 2 (NMNAT2) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2020107221A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present application relates to novel semicarbazones and thiosemicarbazones, to processes for preparing them, to pharmaceutical preparations comprising them, to the use of the novel semicarbazones and thiosemicarbazones for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of a medicament for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of neurodegeneration and age-associated diseases or conditions associated with NAD loss. The present application also provides a method for high throughput screening of NMNAT2 activators.

  本申请涉及新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮，以及制备它们的方法，包括含有它们的药物制剂，以及利用新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是神经退行性疾病和与NAD损失相关的老年疾病或状况。本申请还提供了一种高通量筛选NMNAT2激活剂的方法。
• SMITH, SANDRA H.;DRACH, JOHN C.;FLYNN, GORDON L.
  作者：SMITH, SANDRA H.、DRACH, JOHN C.、FLYNN, GORDON L.

  DOI：——

  日期：——
• KLAYMAN, D. L.;SCOVILL, J. P.;BARTOSEVICH, J. F.;MASON, C. J.;GRIFFIN, T.+
  作者：KLAYMAN, D. L.、SCOVILL, J. P.、BARTOSEVICH, J. F.、MASON, C. J.、GRIFFIN, T.+

  DOI：——

  日期：——
• SCOVILL, JOHN P.;KLAYMAN, DANIEL L.;FRANCHINO, CHARLES F.
  作者：SCOVILL, JOHN P.、KLAYMAN, DANIEL L.、FRANCHINO, CHARLES F.

  DOI：——

  日期：——