2-苄基-4-苯基-1,3-二氧戊环 | 4362-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-4-苯基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-Benzyl-4-phenyl-1,3-dioxoran
• 英文别名: 2-Benzyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 4362-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: WIAZXGHBTOASSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Almost insoluble in water, soluble in alcohol and oils.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 苯基乙二醇 在 ferric sulfate heptahydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到2-苄基-4-苯基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  以硫酸铁 (III) 为再氧化剂的钯催化活性烯烃的抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应

  摘要：

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob02227j

文献信息

• Intermolecular Electrophilic Addition of Epoxides to Alkenes: [3+2] Cycloadditions Catalyzed by Lewis Acids
  作者：William G. Shuler、Logan A. Combee、Isaac D. Falk、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1002/ejoc.201600651

  日期：2016.7

  bond cleavage. Treatment of styrene oxides and either styrenes or dienes with a variety of Lewis-acidic triflate salts generates tetrahydrofurans as products of [3+2] cycloaddition in moderate to good yields (up to 71 %). Careful choice of catalyst and reaction conditions favors the desired intermolecular reaction over epoxide degradation without requiring additional reagents or additives. The reaction

  描述了环氧化物与烯烃的分子间亲电加成的第一个例子，其通过由环氧化物 C-O 键断裂引发的经典阳离子机制进行。用各种路易斯酸性三氟甲磺酸盐处理氧化苯乙烯和苯乙烯或二烯会产生四氢呋喃，作为 [3+2] 环加成的产物，产率中等至良好（高达 71%）。仔细选择催化剂和反应条件有利于所需的分子间反应而不是环氧化物降解，而不需要额外的试剂或添加剂。该反应非对映选择性地进行并且仅提供产物的一种区域异构体。其他亮点包括廉价的前体、温和的条件、较短的反应时间、低催化剂负载和可扩展性。
• The Structure of Styrene Oxide Dimers.¹ II. Chemical Evidence
  作者：R. K. Summerbell、M. J. Kland-English

  DOI：10.1021/ja01624a043

  日期：1955.10