2-苄基-5-溴-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 82104-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-5-溴-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-benzyl-5-bromoisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-benzyl-5-bromoisoindole-1,3-dione；5-bromo-2-benzylphthalimide；N-benzyl-4-bromophthalimide
• CAS: 82104-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: ONOGZPQVJLPGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501,P261,P272,P280,P363,P302+P352,P333+P313,P321
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-5-溴-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzylisoindoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent non-hydroxamate inhibitors of histone deacetylase-8: Role and scope of an isoindolin-2-yl linker with an α-amino amide as the zinc-binding unit

  摘要：

  A series of potent inhibitors of histone deacetylase-8 (HDAC8) is described that contains an a-amino amide zincbinding unit and a substituted isoindolinyl capping group. The presence of a 2,4-dichlorophenyl unit located in the acetate-release cavity was shown to confer a gain of approx. 4.3 kJ mol(-1) in binding energy compared to a phenyl group, and the isoindoline linker has approx. 5.8 kJ mol(-1) greater binding energy than the corresponding tetrahydroisoquinoline ring system. In a series of 5-substituted isoindolin-2-yl inhibitors, a 5-acetylamino derivative was found to be more potent than the 5-unsubstituted lead HDAC8 inhibitor (increase in binding energy of 2.0 kJ mol(-1), ascribed to additional binding interactions within the N-epsilon-acetyl-L-lysine binding tunnel in HDAC8, including hydrogen bonding to Asp101. Tolerance of a 5-substituent (capping group) on the isoindoline ring has been demonstrated, and which in some cases confers improved enzyme inhibition, the HDAC8 substrate-binding region providing a platform for additional interactions.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126926
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-苄基-5-溴-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  用八面体金属配合物有效填充蛋白质口袋的艺术

  摘要：

  更合适，更省力：一种易于合成的邻苯二甲酰亚胺钌复合物（图中棕褐色碳原子）被设计为以一种不同于 p21 活化激酶 1 的活性位点的新方式结合先前建立的受星形孢菌素启发的金属吡啶并咔唑（灰色碳原子）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108865

文献信息

• Bioactive cyclometalated phthalimides: design, synthesis and kinase inhibition
  作者：Sebastian Blanck、Yann Geisselbrecht、Katja Kräling、Stephen Middel、Thomas Mietke、Klaus Harms、Lars-Oliver Essen、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c2dt30940h

  日期：——

  versatility of this new ligand was demonstrated with the synthesis of ruthenium(II) half-sandwich as well as octahedral ruthenium(II) and iridium(III) complexes. The regioselectivity of the C–H activation in the course of the cyclometalation can be influenced by the reaction conditions and the steric demand of the introduced metal complex fragment. The biological activity of this new class of metalated phthalimides

  4-(吡啶-2-基)邻苯二甲酰亚胺的区域选择性环金属化被用于有机金属蛋白激酶抑制剂的经济设计。4-(吡啶-2-基)邻苯二甲酰亚胺可以从廉价的4-溴邻苯二甲酰亚胺通过三个步骤制备，包括一个Pd催化的Stille交叉偶联。这种新配体的多功能性通过钌 ( II ) 半夹心以及八面体钌 ( II ) 和铱 ( III )的合成得到了证明。) 复合体。环金属化过程中 C-H 活化的区域选择性会受到反应条件和引入的金属配合物片段的空间需求的影响。这种新型金属化邻苯二甲酰亚胺的生物活性是通过针对一大组人类蛋白激酶分析两个代表性成员来评估的。一种金属邻苯二甲酰亚胺与蛋白激酶 Pim1 的共晶结构证实了 ATP 竞争性结合与邻苯二甲酰亚胺部分和 ATP 结合位点铰链区之间的预期氢键。
• Heterocyclic-substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060178381A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , and are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物 其中 R 1 ， R 2 ，并在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。
• Oxidation of aromatic and aliphatic triisopropylsilanylsulfanyls to sulfonyl chlorides: preparation of sulfonamides
  作者：Yves Gareau、Jonathan Pellicelli、Sébastien Laliberté、Danny Gauvreau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.073

  日期：2003.10

  A series of aromatic and aliphatic triisopropylsilanylsulfanyls were prepared and oxidized to the sulfonyl chlorides with KNO3/SO2Cl2. The sulfonyl chlorides were characterized via their conversion to sulfonamides.

  制备了一系列芳族和脂族三异丙基硅烷基硫烷基，并用KNO 3 / SO 2 Cl 2氧化为磺酰氯。磺酰氯通过转化为磺酰胺来表征。
• Access to Multisubstituted Furan-3-carbothioates via Cascade Annulation of α-Oxo Ketene Dithioacetals with Isoindoline-1,3-dione-Derived Propargyl Alcohols
  作者：Li-Gang Bai、Ming-Tao Chen、Dong-Rong Xiao、Liu-Bin Zhao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00401

  日期：2018.8.3

  A Brønsted acid-promoted, unprecedented formal (3 + 2) annulation strategy for the synthesis of multisubstituted furan-3-carbothioates is reported. This transformation represents the first regioselective annulation of α-oxo ketene dithio-acetals as 1,3-bis-nucleophiles in a cascade manner. The choice of isoindoline-1,3-dione-derived propargyl alcohols is crucial to the uncommon annulation mode between

  据报道，布朗斯台德（Brønsted）酸促进了前所未有的正式（3 + 2）环化策略，用于合成多取代呋喃3-硫代碳酸盐。该转化代表以级联方式作为1，3-双亲核体的α-氧代烯酮二硫缩醛的第一次区域选择性环化。异吲哚啉-1,3-二酮衍生的炔丙醇的选择对于炔烃型双亲电子试剂和1,3-双亲核试剂在无金属条件下的罕见环合反应模式至关重要。进一步研究了合成的规模化和合成产物的一些有趣的转化。根据实验观察结果，提出了一种类似于Nazarov的环化方法用于闭环过程。
• Palladium-Catalyzed One-Step Synthesis of Isoindole-1,3-diones by Carbonylative Cyclization of <i>o</i>-Halobenzoates and Primary Amines
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo800936h

  日期：2008.9.19

  The palladium-catalyzed aminocarbonylation of o-halobenzoates produces 2-substituted isoindole-1,3-diones in good yields. This methodology provides a good one-step approach to this important class of heterocycles and tolerates a variety of functional groups, including methoxy, alcohol, ketone, and nitro groups.

  邻卤代苯甲酸酯的钯催化氨基羰基化反应以良好的收率生成 2-取代的异吲哚-1,3-二酮。该方法为这一类重要的杂环化合物提供了一种良好的一步法，并且可以耐受多种官能团，包括甲氧基、醇、酮和硝基。