2-(2-Pyridyl)-3-methyl-2,3-butanediol | 81390-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Pyridyl)-3-methyl-2,3-butanediol
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2-pyridinyl)-2,3-butanediol；2-methyl-3-pyridin-2-ylbutane-2,3-diol
• CAS: 81390-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: LOAFVPMMAIUAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 丙酮 在 titanium(III) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-(2-Pyridyl)-3-methyl-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  A novel reaction type promoted by aqueous titanium trichloride. Synthesis of unsymmetrical 1,2-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a006

文献信息

• A convenient synthesis of substituted pyridylgycols promoted by aqueous titanium trichloride
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91888-5

  日期：1983.1

  with two-equiv. of aqueous titanium trichloride add to the carbonyl carbon atom of simple ketones (acetone, cyclopentanone, cyclohexanone) and aldehydes (acetaldehyde, propionaldehyde, benzaldehyde) affording subatituted pyridylglycols in very good yields. The present one-pot method has considerable advantage over the existing procedure. The reaction is discussed in terms of a radical mechanism in which

  当使其与二当量反应时，则为2-和4-乙酰基吡啶，以及2-和4-吡啶醛。将三氯化钛水溶液加到简单的酮（丙酮，环戊酮，环己酮）和醛（乙醛，丙醛，苯甲醛）的羰基碳原子上，以非常好的收率得到取代的吡啶基二醇。与现有方法相比，本一锅法具有相当大的优势。根据自由基机理讨论了该反应，其中Ti（III）物种起着基本作用。
• Clerici, Angelo; Porta, Ombretta, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 535
  作者：Clerici, Angelo、Porta, Ombretta

  DOI：——

  日期：——
• CLERICI, A.;PORTA, O., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2852-2856
  作者：CLERICI, A.、PORTA, O.

  DOI：——

  日期：——
• CLERICI, A.;PORTA, O., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 8, 1239-1246
  作者：CLERICI, A.、PORTA, O.

  DOI：——

  日期：——