1,3,3-Trimethyl-1-indanol | 105337-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3,3-Trimethyl-1-indanol
• 英文别名: 1,3,3-Trimethyl-indanol-(1)；1,3,3-Trimethyl-indan-1-ol；(+/-)-3-Hydroxy-1.1.3-trimethyl-indan；1,3,3-trimethyl-2H-inden-1-ol
• CAS: 105337-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FLAKZWVMHBMEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  128 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-Trimethyl-1-indanol 在 硫酸 作用下， 生成 1,1,3-三甲基茚
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3(2H)isoquinolone, 2,3-Benzodiazepin-4(5H)one, and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a050
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-phenylcyclobutan-1-ol 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,3-Trimethyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  正式卡宾插入 C-C 键：Rh(I)-催化苯并环丁烯醇与重氮酯的反应

  摘要：

  已经通过使用重氮酯作为卡宾前体实现了 Rh(I) 催化的形式卡宾插入苯并环丁烯醇的 CC 键。在温和的反应条件下，以良好的收率和非对映选择性的方式获得了产物茚满醇衍生物。全碳四元中心是在碳碳上构建的。该催化反应涉及 CC 键的选择性裂解、Rh(I) 卡宾插入和分子内醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/ja500118w

文献信息

• Colonge; Garnier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 436,438
  作者：Colonge、Garnier

  DOI：——

  日期：——
• 934. Reactions of organic peroxides. Part VIII. 1 : 3 : 3-Trimethylindan-1-yl hydroperoxide and its conversion into 2 : 4 : 4-trimethylchroman derivatives
  作者：William Webster、Donald P. Young

  DOI：10.1039/jr9560004785

  日期：——
• 2-Amino-3(2H)isoquinolone, 2,3-Benzodiazepin-4(5H)one, and Related Compounds
  作者：J. O. HALFORD、RALPH W. RAIFORD、BERNARD WEISSMANN

  DOI：10.1021/jo01065a050

  日期：1961.6
• Formal Carbene Insertion into C–C Bond: Rh(I)-Catalyzed Reaction of Benzocyclobutenols with Diazoesters
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Zhen Liu、Rui Ge、Fei Ye、Mohammad Hossain、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja500118w

  日期：2014.2.26

  formal carbene insertion into C-C bond of benzocyclobutenols has been realized by employing diazoesters as carbene precursors. The product indanol derivatives were obtained in good yields and in diastereoselective manner under mild reaction conditions. All-carbon quaternary center is constructed at the carbenic carbon. This catalytic reaction involves selective cleavage of C-C bond, Rh(I) carbene insertion

  已经通过使用重氮酯作为卡宾前体实现了 Rh(I) 催化的形式卡宾插入苯并环丁烯醇的 CC 键。在温和的反应条件下，以良好的收率和非对映选择性的方式获得了产物茚满醇衍生物。全碳四元中心是在碳碳上构建的。该催化反应涉及 CC 键的选择性裂解、Rh(I) 卡宾插入和分子内醛醇反应。