2,3,9,10,16,17,23,24-octa(2',6'-diisopropylphenoxy)phthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octa(2',6'-diisopropylphenoxy)phthalocyanine
• 英文别名: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(2,6-diisopropylphenoxy)phthalocyanine；6,7,15,16,24,25,33,34-Octakis[2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octakis[2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• 化学式: C₁₂₈H₁₄₆N₈O₈
• 分子量: 1924.62
• InChiKey: FCBUVAJBWBGVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.6
• 重原子数：
  144
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octa(2',6'-diisopropylphenoxy)phthalocyanine 在 吡啶 、 magnesium acetate 作用下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(2,6-diisopropylphenoxy)phthalocyaninato magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  镁氮酞菁：新兴的优秀的红色发荧光团。

  摘要：

  已经合成了含有烷基硫烷基，芳氧基和二烷基氨基外围取代基的镁（II），锌（II）和无金属酞菁（Pcs）和氮杂酞菁（AzaPcs）。已对无金属的Pcs和AzaPcs与镁（II）的络合进行了详细的研究，以确定确保完全转化所必需的最佳反应条件。光物理和在四氢呋喃光化学测量表明，镁（II）与AzaPcs芳氧基和烷基硫基取代基具有优良的荧光性能（Φ ˚F高达0.73），并且相应的锌（II）PCS是有效的单态氧生产者（Φ Δ高达0.68）。二烷基氨基取代基的存在导致分子内分子内电荷转移，与荧光和单线态氧竞争。在研究的一系列衍生物中，烷基硫烷基MgAzaPc和ZnAzaPc是最耐光的化合物。此外，高摩尔吸光系数（ε〜300 000米-1厘米-1），吸收（λ最大〜650纳米），和发射（λ EM〜660纳米，高Φ ˚F）在红色区域表明，这些分子是潜在的荧光探针，优于商业上的红色花青染料Cy5。MgAzaPc，

  DOI：

  10.1021/ic2027016
• 作为产物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(2,6-diisopropylphenoxy)phthalocyaninato magnesium(II) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octa(2',6'-diisopropylphenoxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  镁氮酞菁：新兴的优秀的红色发荧光团。

  摘要：

  已经合成了含有烷基硫烷基，芳氧基和二烷基氨基外围取代基的镁（II），锌（II）和无金属酞菁（Pcs）和氮杂酞菁（AzaPcs）。已对无金属的Pcs和AzaPcs与镁（II）的络合进行了详细的研究，以确定确保完全转化所必需的最佳反应条件。光物理和在四氢呋喃光化学测量表明，镁（II）与AzaPcs芳氧基和烷基硫基取代基具有优良的荧光性能（Φ ˚F高达0.73），并且相应的锌（II）PCS是有效的单态氧生产者（Φ Δ高达0.68）。二烷基氨基取代基的存在导致分子内分子内电荷转移，与荧光和单线态氧竞争。在研究的一系列衍生物中，烷基硫烷基MgAzaPc和ZnAzaPc是最耐光的化合物。此外，高摩尔吸光系数（ε〜300 000米-1厘米-1），吸收（λ最大〜650纳米），和发射（λ EM〜660纳米，高Φ ˚F）在红色区域表明，这些分子是潜在的荧光探针，优于商业上的红色花青染料Cy5。MgAzaPc，

  DOI：

  10.1021/ic2027016

文献信息

• Synthesis, electronic structure and NH-tautomerism of novel mono- and dibenzoannelated phthalocyanines
  作者：Alexey V. Yagodin、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu Tsivadze

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108564

  日期：2020.10

  with the extension of π-system. The interpretation of the observed effects was performed by theoretical calculations where simplified TD-DFT approach at CAM-B3LYP/6-31G(d) level was successfully used for the first time to predict excitation energies of Q-band region in UV–Vis spectra of low-symmetry phthalocyanines with errors not exceeding 0.03 eV. Altogether it allowed to identify the spectroscopic signatures

  新型低对称性的A 3苯甲酰化无金属酞菁B-，ABAB-和AABB型是通过带有庞大增溶基团（片段A）和新萘腈与OH封端的二甘醇锚定剂（片段B）的统计缩合合成的。合成的大环化合物的全面物理化学表征可以揭示与π系统扩展相关的电子效应。通过理论计算对观察到的效应进行解释，其中首次成功地使用了CAM-B3LYP / 6-31G（d）级的简化TD-DFT方法来预测UV-Vis光谱中Q波段区域的激发能误差不超过0.03 eV的低对称酞菁。总之，它可以鉴定各种互变异构体的光谱特征，包括不利于能量的形式。
• Electronic structure and NH-tautomerism of a novel metal-free phenanthroline-annelated phthalocyanine
  作者：Alexander G. Martynov、John Mack、Bokolombe P. Ngoy、Tebello Nyokong、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.072

  日期：2017.5

  precursors affords A3B phthalocyanine in 15% yield, while cross-condensation of the corresponding dinitriles yields only trace amounts of the target compound. Comparative studies of the A3B-type phthalocyanine and its symmetrical octa(diisopropylphenoxy)-substituted counterpart 2 reveal striking differences in the Q band regions of their UV–visible absorption (UV–Vis) spectra, which could be readily

  通过无金属的DBU促进的二亚氨基异吲哚啉的交叉缩合反应，合成了一种新型低对称A 3 B型酞菁，并与吡嗪并[2,3- f ]菲咯啉环体系进行了退火，并被六个可溶解的二异丙基苯氧基取代（1）。衍生自4,5-双（二异丙基苯氧基）邻苯二甲腈和吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉-2,3-二碳腈。这些特定前体的使用以15％的产率提供了A 3 B酞菁，而相应的二腈的交叉缩合仅产生了痕量的目标化合物。A 3 B的比较研究型酞菁及其对称的八（二异丙基苯氧基）取代的对映体2在其紫外可见吸收（UV-Vis）光谱的Q波段区域显示出显着差异，可以通过与计算得出的TD-DFT光谱进行比较来合理地加以区别。由于1可以有两个具有等价和非等价NH基团的NH-互变异构体，并且DFT计算预测前者的互变异构体仅比后者稳定2.3 kcal / mol，因此对13 C NMR光谱进行了全面分析通过应用1 H 13 C HM
• Phenanthroline-fused unsymmetrical phthalocyanines chelating rhenium(I) tricarbonyl units: Synthesis, spectroscopy and electrochemical properties
  作者：Chenxiang Lin、Jian Yang、Senzhi Li、Lei Gong、Ying Gao、Yuxiang Chen、Ping Che、Dongdong Qi、Jianfeng Li、Yongzhong Bian

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109716

  日期：2021.11

  phenanthroline-fused unsymmetrical phthalocyanines 2-H and 2-Zn, and the corresponding symmetrical phthalocyanines 3-H and 3-Zn as well. The electrochemical properties of 1-H and 1-Zn were also studied by cyclic voltammetry and compared with those of 2-H and 2-Zn. The effects of unsymmetrical phenanthroline fusing and rhenium(I) chelating on the photophysical and electrochemical behaviors of phthalocyanines were highlighted

  菲咯啉稠合的不对称酞菁 ( 2 -H) 及其锌配合物 ( 2 -Zn ) 用 Re(CO) 5 Cl 处理，分别得到铼 (I) 三羰基氯螯合物1 -H 和1 -Zn，这是第一个具有外围附加铼（I）络合物单元的酞菁的示例。1- Zn的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。电子吸收、磁圆二色性、稳态和时间分辨荧光光谱以及1 -H 和1的单线态氧 ( 1 O 2 ) 生成效率-Zn 被测量并与菲咯啉稠合的不对称酞菁2 -H 和2 -Zn 以及相应的对称酞菁3 -H 和3 -Zn 的那些进行比较。还通过循环伏安法研究了1 -H 和1 -Zn的电化学性质，并与2 -H 和2 -Zn的电化学性质进行了比较。基于上述研究，突出了不对称菲咯啉熔融和铼 (I) 螯合对酞菁光物理和电化学行为的影响。
• Highly stable fullerene-based porous molecular crystals with open metal sites
  作者：C. Grazia Bezzu、Luke A. Burt、Charlie J. McMonagle、Stephen A. Moggach、Benson M. Kariuki、David R. Allan、Mark Warren、Neil B. McKeown

  DOI：10.1038/s41563-019-0361-0

  日期：2019.7

  The synthesis of conventional porous crystals involves building a framework using reversible chemical bond formation, which can result in hydrolytic instability. In contrast, porous molecular crystals assemble using only weak intermolecular interactions, which generally do not provide the same environmental stability. Here, we report that the simple co-crystallization of a phthalocyanine derivative

  传统多孔晶体的合成涉及使用可逆化学键形成构建框架，这可能导致水解不稳定性。相比之下，多孔分子晶体仅使用弱的分子间相互作用进行组装，通常不提供相同的环境稳定性。在这里，我们报告了酞菁衍生物和富勒烯（C 60或 C 70) 形成对高温和热碱或酸具有环境稳定性的多孔分子晶体。此外，通过使用金刚石砧座和同步加速器单晶测量，证明了对极端压力 (>4 GPa) 的稳定性，稳定的富勒烯保持在两个酞菁之间，并在高压下保持收紧。通过对吡啶、氧气和一氧化碳的化学吸附进行原位晶体学分析，证明了可以进入多孔分子共晶内的开放金属中心。这表明仅使用弱范德华力分子间相互作用即可形成高度稳定且具有潜在功能的多孔材料的策略。
• Tetra and octa(2,6-di-<i>iso</i>-propylphenoxy)-substituted phthalocyanines: a comparative study among their photophysicochemical properties
  作者：Ahmad Tuhl、Wadzanai Chidawanayika、Hamada Mohamed Ibrahim、Nouria Al-Awadi、Christian Litwinski、Tebello Nyokong、Haider Behbehani、Hacene Manaa、Saad Makhseed

  DOI：10.1142/s1088424612004495

  日期：2012.1

  This work reports on the synthesis of novel metal free, zinc, aluminum, gallium and indium tetra and octa (2,6-di-iso-propylphenoxy)-substituted phthalocyanine derivatives. UV-visible and 1H NMR analyses confirm that a non-planar conformation, adapted by the phenoxy substituents due to steric interaction in both derivative series, perfectly discourage cofacial aggregation. Fluorescence quantum yields

  这项工作报告了新型无金属、锌、铝、镓和铟四和八（2,6-二异丙基苯氧基）取代的酞菁衍生物的合成。紫外可见和1H NMR分析证实，由于两种衍生物系列中的空间相互作用，苯氧基取代基适应的非平面构象完全阻止了共面聚集。荧光量子产率随环外围取代基数量的变化而变化，而荧光寿命没有明显的趋势。三重态量子产率对于四 2,6-二异丙基苯氧基取代的衍生物相对于它们相应的八取代物质而言显着更大。然而，三重寿命值没有总体趋势。对于几乎所有的酞菁衍生物，单线态氧以相对较好的量子产率产生。本研究探讨了通过简单的结构修饰来微调其物理化学性质的可能性。