3-(Dimethylamino)-2-(2-pyridinyl)acrylonitrile | 493038-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(Dimethylamino)-2-(2-pyridinyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(dimethylamino)-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 493038-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: HQVNVYFIPYMSHH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)-2-(2-pyridinyl)acrylonitrile 在 H₂N₂*ClH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-吡啶-2-基-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成及初期SAR研究：一类新的KDR激酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经合成并评估了3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶作为一类新的KDR激酶抑制剂的活性。从筛选铅1开始，分别在6位和3位（3g，KDR IC（50）= 19 nM）处使用3-噻吩基和4-甲氧基苯基取代基完全优化了对分离的KDR的效力。描述了这些化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00525-5
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2,4-滴二甲胺盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(Dimethylamino)-2-(2-pyridinyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成及初期SAR研究：一类新的KDR激酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经合成并评估了3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶作为一类新的KDR激酶抑制剂的活性。从筛选铅1开始，分别在6位和3位（3g，KDR IC（50）= 19 nM）处使用3-噻吩基和4-甲氧基苯基取代基完全优化了对分离的KDR的效力。描述了这些化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00525-5

文献信息

• Novel approach to the synthesis of 3-acyl substituted indolizines. The synthesis of 3-(indolizinyl-2)alanine and 4-(indolizinyl-3) homoalanine derivatives
  作者：Lucija Jukić、Urška Bratušek、Marko Škof、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1007/bf01169960

  日期：1996.11
• Microwave-assisted protocols for the expedited synthesis of pyrazolo[1,5-a] and [3,4-d]pyrimidines
  作者：R. Nathan Daniels、Kwangho Kim、Evan P. Lebois、Hubert Muchalski、Mary Hughes、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.054

  日期：2008.1

  General, high-yielding MAOS protocols for the expedited synthesis of functionalized pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[3,4-b]pyrimidines, as well as their pyrazole precursors, are described amenable to an iterative analogue library synthesis strategy for lead optimization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Initial SAR Studies of 3,6-Disubstituted Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: A New Class of KDR Kinase Inhibitors
  作者：Mark E. Fraley、William F. Hoffman、Robert S. Rubino、Randall W. Hungate、Andrew J. Tebben、Ruth Z. Rutledge、Rosemary C. McFall、William R. Huckle、Richard L. Kendall、Kathleen E. Coll、Kenneth A. Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00525-5

  日期：2002.10

  synthesized and evaluated the activity of 3,6-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as a new class of KDR kinase inhibitors. Starting with screening lead 1, potency against isolated KDR was fully optimized with 3-thienyl and 4-methoxyphenyl substituents at the 6- and 3-positions (3g, KDR IC(50)=19 nM), respectively. The synthesis and SAR of these compounds are described.

  我们已经合成并评估了3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶作为一类新的KDR激酶抑制剂的活性。从筛选铅1开始，分别在6位和3位（3g，KDR IC（50）= 19 nM）处使用3-噻吩基和4-甲氧基苯基取代基完全优化了对分离的KDR的效力。描述了这些化合物的合成和SAR。