2-苄基磺酰基乙醇 | 16793-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基磺酰基乙醇
• 中文别名: 乙醇,2-[(苯基甲基)磺酰]-
• 英文名称: 2-(benzylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: 2-(benzylsulfonyl)ethan-1-ol；2-benzylsulfonylethanol
• CAS: 16793-42-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: FTZFQOVMXZEAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  432.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基磺酰基乙醇 在 lithium t-butyl peroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  环氧-Ramberg-Bäcklund 反应 (ERBR)：一种基于砜的合成烯丙醇的方法

  摘要：

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500956
• 作为产物：
  描述：

  1,1′-{sulfanediylbis[(ethane-2,1-diyl)sulfanediylmethylene]}dibenzene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-苄基磺酰基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Joerg, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 3.1 The development of a modified Bischler indole synthesis and a new protecting-group strategy for indoles
  作者：Katherine E. Bashford、Anthony L. Cooper、Peter D. Kane、Christopher J. Moody、Sendogagounder Muthusamy、Elizabeth Swann

  DOI：10.1039/b202666j

  日期：2002.7.11

  A modified version of the Bischler indole synthesis has been developed in which the key step is the N–H insertion reaction of rhodium carbene intermediates derived from α-diazo-β-ketoesters with anilines. Thus N-methylanilines 1 react with diazoketoesters 2 in the presence of dirhodium(II) acetate to give (N-arylamino)ketones 3, cyclisation of which using boron trifluoride–ethyl acetate or acidic ion exchange resin gives the indoles 4. In order to extend this method to the synthesis of N-unsubstituted indoles, a new protecting group strategy for indoles was developed. In this, anilines are reacted with α,β-unsaturated-esters or -sulfones to give the conjugate addition products 6 and 9, cyclisation of which gives indoles 8 and 11. The N-(2-ethoxycarbonylethyl)- and -(2-sulfonylethyl)- protecting groups are readily removed from indoles 8 and 11 by treatment with base.

  一种改进的Bischler吲哚合成方法已被开发，其中关键步骤是铑卡宾中间体从α-重氮-β-酮酯与苯胺的N-H插入反应。因此，N-甲基苯胺1与重氮酮酯2在二铑(II)醋酸盐存在下反应生成(N-芳氨基)酮3，使用三氟化硼-乙酸乙酯或酸性离子交换树脂进行环化反应得到吲哚4。为了将这种方法扩展到N-未取代的吲哚的合成，开发了一种新的吲哚保护基团策略。在此过程中，苯胺与α,β-不饱和酯或砜反应生成共轭加成产物6和9，其环化反应生成吲哚8和11。N-(2-乙氧羰基乙基)- 和 -(2-砜乙基)- 保护基团通过用碱处理从吲哚8和11中容易地去除。
• Sodium sulfate–hydrogen peroxide–sodium chloride adduct: selective protocol for the oxidative bromination, iodination and temperature dependent oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones
  作者：Eknath M. Gayakwad、Khushbu P. Patel、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c8nj06038j

  日期：——

  chemoselectivity for monobromination. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones has also been studied and good to excellent yields of the desired products were obtained. Acetic acid was found to be the solvent of choice for these reactions. This simple method represents an ecologically benign and alternative pathway for the oxidative halogenation of anilines and the oxidation of sulfides to

  已经开发了在温和条件下使用包封的过氧化氢作为氧化剂对未保护的芳族伯胺进行区域选择性溴化和碘化的方法，其中溴化钾（KBr）和碘化钾（KI）分别用作溴化剂和碘化剂。加合物不仅显示出对位或邻位的区域选择性-异构体，但对单溴化反应也具有显着的化学选择性。还研究了将硫化物选择性氧化为亚砜和砜的方法，获得了所需产品的良好或优异的收率。发现乙酸是这些反应的选择溶剂。这种简单的方法代表了苯胺的氧化卤化和硫化物氧化为亚砜和砜的生态友好的替代途径。
• Green Organocatalytic Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones
  作者：Christoforos Kokotos、Errika Voutyritsa、Ierasia Triandafillidi

  DOI：10.1055/s-0036-1588315

  日期：——

  efficient synthetic methodology towards the selective synthesis of sulfoxides and sulfones is reported using a cheap and green organocatalytic method. Starting from sulfides and using 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst and H2O2 as the oxidant, the high-yielding preparation of sulfoxides or sulfones is described, being dependent on the reaction conditions. A highly efficient synthetic methodology

  摘要 据报道，一种廉价且绿色的有机催化方法可用于选择性合成亚砜和砜的高效合成方法。从硫化物开始，以2,2,2-三氟苯乙酮为有机催化剂，以H 2 O 2为氧化剂，描述了根据反应条件的高产亚砜或砜的制备方法。 据报道，一种廉价且绿色的有机催化方法可用于选择性合成亚砜和砜的高效合成方法。从硫化物开始，以2,2,2-三氟苯乙酮为有机催化剂，以H 2 O 2为氧化剂，描述了根据反应条件的高产亚砜或砜的制备方法。
• Chemoselective sulfoxidation by H2O2 or HNO3 using a phosphate impregnated titania catalyst
  作者：Saitanya K. Bharadwaj、Susanda N. Sharma、Sahid Hussain、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.106

  日期：2009.7

  compounds have been selectively oxidized to the corresponding sulfoxides by either H2O2 or HNO3 using a newly developed solid acid catalyst composed of 84.5% of TiO2 and 15.5% of [Ti4H11(PO4)9]·nH2O (n = 1–4). The chemoselective oxidation of sulfides in the presence of vulnerable groups such as –CN, –CC–, –CHO, or –OH, as well as sulfoxidation of substrates like benzothiazole, glycosyl sulfide, and dibenzothiophenes

  使用由84.5％的TiO 2和15.5％的[Ti 4 H 11（PO 4）9组成的新开发的固体酸催化剂，已通过H 2 O 2或HNO 3将多种有机硫化合物选择性地氧化为相应的亚砜。]· n H 2 O（n  = 1-4）。在易碎基团（例如-CN，-C）存在下，硫化物的化学选择性氧化C –，– CHO或–OH以及底物（如苯并噻唑，糖基硫醚和二苯并噻吩）的亚硫酸化是该协议的一些重要属性。在目前的实验条件下，硝酸比过氧化氢具有相对更好的选择性。
• Nonanebis(peroxoic acid) mediated efficient and selective oxidation of sulfide
  作者：Eknath M. Gayakwad、Vilas V. Patil、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c5nj02616d

  日期：——

  Metal free, chemoselective oxidation of sulfide using aliphatic diperoxyacid.

  无金属，使用脂肪族双过氧酸对硫化物进行化学选择氧化。