5-phenyl-1-tosyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine | 1116680-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1-tosyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
• 英文别名: 5-phenyl-1-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4,7-pentahydroazepine；(E)-5-phenyl-1-tosyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2,3,4,7-tetrahydroazepine
• CAS: 1116680-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: RUBNEOXAMIOXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-tosyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-phenyl-1-p-toluenesulfonylazepane
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-phenyl-1-tosyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e

文献信息

• An elusive thermal [2 + 2] cycloaddition driven by visible light photocatalysis: tapping into strain to access <i>C</i>2-symmetric tricyclic rings
  作者：Kamaljeet Singh、Winston Trinh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1039/c8ob01273c

  日期：——

  operationally simple methodology is reported for the synthesis of cyclobutane rings imbedded within a C2-symmetric tricyclic framework. The method uses visible light and an iridium-based photocatalyst to drive the oft-stated “forbidden” thermal [2 + 2] cycloaddition of cycloheptenes and analogs. Importantly, it generates cyclobutane with four new stereocenters with excellent stereoselectivity, and perfect regioselectivity

  据报道，一种温和且操作简单的方法可用于合成嵌入C 2对称三环骨架中的环丁烷环。该方法使用可见光和铱基光催化剂来驱动环庚烯和类似物的常态“禁止”热[2 + 2]环加成反应。重要的是，它生成具有四个新的立体中心的环丁烷，这些立体中心具有出色的立体选择性和完美的区域选择性。当光催化剂吸收可见光光子时，该反应向前推进，可见光光子将这种能量转移到环庚烯上。成功的关键是，通过光催化剂的敏化作用激发三重态后，双键异构化，从而生成了瞬态的，高张力的反式-环庚烯。这反式-环庚经历应变缓和热，分子间[ π 2小号+ π 2一]与另一环的顺式-环庚。X射线分析表明，主要产物是头对头，C 2对称的全反式环丁烷。另外，通过使用具有一个立体中心的手性环庚烯醇，观察到的结构复杂性显着提高，这导致形成具有六个连续立体中心的环丁烷，具有良好或优异的非对映控制，可用于分离立体化学复杂的环丁烷的单一立体异构体。良品率高。
• The discovery of azepane sulfonamides as potent 11β-HSD1 inhibitors
  作者：Santhosh F. Neelamkavil、Craig D. Boyle、Samuel Chackalamannil、William J. Greenlee、Lili Zhang、Giuseppe Terracina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.003

  日期：2009.8

  Discovery of a series of azepine sulfonamides as potent inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) is described. SAR studies at the 4-position of the azepane ring have resulted in the discovery of a very potent compound 30 which has an 11 beta-HSD1 IC50 of 3.0 nM. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED AZEPINE-SULFONAMIDES USEFUL TO INHIBIT 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE-1
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2190820B1

  公开（公告）日：2013-04-10
• SUBSTITUTED AZEPINE- AND DIAZEPINE-SULFONAMIDES USEFUL TO INHIBIT 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE-1
  申请人：Neelamkavil Santhosh

  公开号：US20110129542A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In its many embodiments, the present invention relates to a novel class of substituted azepine- and diazepine-sulfonamide compounds useful to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type-I, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the expression of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type-I using such compounds or pharmaceutical compositions.
• [EN] SUBSTITUTED AZEPINE- AND DIAZEPINE-SULFONAMIDES USEFUL TO INHIBIT 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE-1<br/>[FR] SULFONAMIDES À SUBSTITUTION AZÉPINE ET DIAZÉPINE UTILISÉS POUR INHIBER LA 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE-1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009023664A2

  公开（公告）日：2009-02-19

  In its many embodiments, the present invention relates to a novel class of substituted azepine- and diazepine-sulfonamide compounds useful to inhibit 11BETA-hydroxysteroid dehydrogenase type-1, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the expression of 11BETA-hydroxysteroid dehydrogenase type-1 using such compounds or pharmaceutical compositions.