(1S,2S)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-ol | 214852-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-1,1-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 214852-75-2
• 化学式: C₁₇H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 321.324
• InChiKey: RHXMNNCBZCGANN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(1S,2S)-2-amino-3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-三氟和二氟丙酮醛N，S-酮：β-三氟和β-二氟α-氨基醛的手性合成等同物。

  摘要：

  描述了一种新的，高效的，立体选择性的两步法，使用三氟和二氟丙酮醛N，S-缩酮对立体化学定义的手性非外消旋γ-三氟和γ-二氟β-氨基醇（70％至> 95％ee）进行了描述（R）-1a，b为起始原料。根据有机卤化镁的性质，将格氏试剂添加到（R）-1时会产生中度至出色的抗立体控制，从而提供β-对甲苯硫基β-苄氧基羰基氨基仲甲醇5。这些反应的立体化学结果可能是通过螯合的克拉姆循环模型合理化，其中NCbz基团是螯合配体，而对甲苯硫基残基充当立体控制“大”基团。通过NaBH（4）/吡啶系统有效地进行5的2-对甲苯硫基取代基的还原置换，很可能是通过相应的中间瞬态亚胺13进行的，从而提供了无硫的γ-三氟和γ-二氟β-具有高抗立体选择性的氨基醇7。通过在相应的苯乙酸酯8上进行反应，获得了向顺-立体选择性的相当大的转变。7的NHCbz部分的裂解和还原分别提供了去氧麻黄碱（11）和麻黄碱（12）的三氟和二氟类似物。

  DOI：

  10.1021/jo980602p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(Z)-3,3-difluoro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]prop-1-en-2-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-三氟和二氟丙酮醛N，S-酮：β-三氟和β-二氟α-氨基醛的手性合成等同物。

  摘要：

  描述了一种新的，高效的，立体选择性的两步法，使用三氟和二氟丙酮醛N，S-缩酮对立体化学定义的手性非外消旋γ-三氟和γ-二氟β-氨基醇（70％至> 95％ee）进行了描述（R）-1a，b为起始原料。根据有机卤化镁的性质，将格氏试剂添加到（R）-1时会产生中度至出色的抗立体控制，从而提供β-对甲苯硫基β-苄氧基羰基氨基仲甲醇5。这些反应的立体化学结果可能是通过螯合的克拉姆循环模型合理化，其中NCbz基团是螯合配体，而对甲苯硫基残基充当立体控制“大”基团。通过NaBH（4）/吡啶系统有效地进行5的2-对甲苯硫基取代基的还原置换，很可能是通过相应的中间瞬态亚胺13进行的，从而提供了无硫的γ-三氟和γ-二氟β-具有高抗立体选择性的氨基醇7。通过在相应的苯乙酸酯8上进行反应，获得了向顺-立体选择性的相当大的转变。7的NHCbz部分的裂解和还原分别提供了去氧麻黄碱（11）和麻黄碱（12）的三氟和二氟类似物。

  DOI：

  10.1021/jo980602p

文献信息

• (<i>R</i>)-Trifluoro- and Difluoropyruvaldehyde <i>N</i>,<i>S</i>-Ketals:  Chiral Synthetic Equivalents of β-Trifluoro and β-Difluoro α-Amino Aldehydes
  作者：Alessandro Volonterio、Barbara Vergani、Marcello Crucianelli、Matteo Zanda、Pierfrancesco Bravo

  DOI：10.1021/jo980602p

  日期：1998.10.1

  A new, efficient, and stereoselective two-step approach to stereochemically defined chiral nonracemic gamma-tri- and gamma-difluoro beta-amino alcohols (70% to >95% ee) is described, using tri- and difluoropyruvaldehyde N,S-ketals (R)-1a,b as starting materials. Addition of Grignard reagents to (R)-1 occurs with moderate to excellent anti-stereocontrol, depending on the nature of the organomagnesium

  描述了一种新的，高效的，立体选择性的两步法，使用三氟和二氟丙酮醛N，S-缩酮对立体化学定义的手性非外消旋γ-三氟和γ-二氟β-氨基醇（70％至> 95％ee）进行了描述（R）-1a，b为起始原料。根据有机卤化镁的性质，将格氏试剂添加到（R）-1时会产生中度至出色的抗立体控制，从而提供β-对甲苯硫基β-苄氧基羰基氨基仲甲醇5。这些反应的立体化学结果可能是通过螯合的克拉姆循环模型合理化，其中NCbz基团是螯合配体，而对甲苯硫基残基充当立体控制“大”基团。通过NaBH（4）/吡啶系统有效地进行5的2-对甲苯硫基取代基的还原置换，很可能是通过相应的中间瞬态亚胺13进行的，从而提供了无硫的γ-三氟和γ-二氟β-具有高抗立体选择性的氨基醇7。通过在相应的苯乙酸酯8上进行反应，获得了向顺-立体选择性的相当大的转变。7的NHCbz部分的裂解和还原分别提供了去氧麻黄碱（11）和麻黄碱（12）的三氟和二氟类似物。