(R^*,R^*)-dimethyl 2,3-dimethylsuccinate | 58342-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R^*,R^*)-dimethyl 2,3-dimethylsuccinate
• 英文别名: (R,R)-(-)-dimethyl trans-2,3-dimethylsuccinate；2,3-dimethylsuccinic acid dimethyl ester；dimethyl RR-2,3-dimethylbutanedioate；(+)-dimethyl 2,3-dimethylsuccinate；2R,3R-Dimethyl dimethylsuccinate；(S,S)-2,3-dimethyl-succinic acid dimethyl ester；dimethyl (2R,3R)-2,3-dimethylbutanedioate
• CAS: 58342-54-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: MWWSWNCJAAQPLW-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R^*,R^*)-dimethyl 2,3-dimethylsuccinate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以0.135 g的产率得到rac-2,3-dimethylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Brown, John M.; Cutting, Ian; James, Alun P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 211 - 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl β-methyl-α-methylenesuccinate 生成 (R^*,R^*)-dimethyl 2,3-dimethylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  BROWN, JOHN M.;GUTTING, IAN;JAMES, ALUN P., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 211-217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective homogeneous hydrogenation of 3-substituted itaconate esters
  作者：John M. Brown、Alun P. James

  DOI：10.1039/c39870000181

  日期：——

  Hydrogenation of the title compounds occurs with high diastereoselectivity when catalysed by cationic rhoium compounds, and with efficient kinetic resolution when the catalyst is chiral.

  当由阳离子铑化合物催化时，标题化合物的氢化以高非对映选择性发生，而当催化剂为手性时，则以有效的动力学拆分发生。
• Ruthenium diphosphine complexes for catalysis; a general synthesis and direct comparisons with rhodium complexes
  作者：John M. Brown、Michael Rose、Frances I. Knight、Anette Wienand

  DOI：10.1002/recl.19951140419

  日期：——

  diphosphineruthenium complexes from a range of diphosphine precursors is described. The stable products, of general formula P2Ru(allyl)acac (P = phosphine ligand), do not catalyse the hydrogenation of alkenes but can easily be converted into catalytically active species by reaction with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The chemistry involved in this transformation is discussed. Catalysis of the hydrogenation

  描述了由多种二膦前体制备二膦钌复合物的方法。通式为P 2 Ru（烯丙基）acac（P =膦配体）的稳定产物不催化烯烃的氢化，但可以通过与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应而容易地转化为催化活性物质。讨论了该转化过程中涉及的化学反应。描述了一系列烯烃的氢化的催化作用，以及与相关铑还原反应的直接比较。通过添加D 2获得了一些机械方面的见解。 在氘代溶剂上生成烯烃和平行氢化反应，从而支持了在两个阶段均与溶剂交换的常规二酐和烷基氢化物中间体的干预。
• Enzymes and catalysts. I. Pig liver esterase-catalyzed hydrolysis of heterocycli diesters.
  作者：YOSHIHISA MORIMOTO、YOSHIYASU TERAO、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.2266

  日期：——

  The asymmetric hydrolysis of five-membered cyclic diesters was carried out by using pig liver esterase (PLE) as a catalyst. The absolute configurations of the resulting half esters and recovered diesters were established and the stereospecificity of PLE action in such systems was revealed.

  五元环二酯的不对称水解是通过使用猪肝酯酶（PLE）作为催化剂进行的。得到的半酯和回收的二酯的绝对构型被确立，并揭示了PLE在此类体系中的立体特异性。
• Enantioselective Diene Cyclization/Hydrosilylation Catalyzed by Optically Active Palladium Bisoxazoline and Pyridine−Oxazoline Complexes
  作者：Nicholas S. Perch、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/jo0003192

  日期：2000.6.1

  palladium pyridine-oxazoline complex (N-N)Pd(Me)Cl ¿N-N = (R)-(+)-4-isopropyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazoline (R-5b) and NaBAr(4) (5 mol %) catalyzed the asymmetric cyclization/hydrosilylation of 2 and triethylsilane at -32 degrees C for 24 h to form carbocycle S,S-3 in 82% yield (>95% de, 87% ee) as the exclusive product. Asymmetric diene cyclization catalyzed by complex R-5b was compatible with a range

  （NN）Pd（Me）Cl（NN =（S，S）-4,4'-di苄基-4,5,4'，5'-四氢-2,2'-双恶唑啉的1：1混合物，S-4a）和NaBAr（4）？Ar = 3，5-C（6）H（3）（CF（3））（2）（5 mol％）催化二烯丙基二丙二酸二甲酯的不对称环化/氢化硅烷化反应（2 ）和三乙基硅烷在-30摄氏度下反应48小时，以形成甲硅烷基化的碳环（S，S）-trans-1，1-二苯甲氧基-4-甲基-3-¿（三乙基甲硅烷基）甲基环戊烷（ S，S-3）（95％de，72％ee）和3，4-二甲基环戊烷-1，1-二羧酸二甲酯（S，S-6）的合并产率为64％。相比之下，钯吡啶-恶唑啉络合物（NN）Pd（Me）Cl = NN =（R）-（+）-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉（ R-5b）和NaBAr（4）（5 mol％）在-32摄氏度下催化2和三乙基硅烷的不对称环化/氢化硅烷化24小时
• Enantioselective Michael reactions. Stereoselective addition of enolates of phenmenthol esters to crotonates
  作者：E.J. Corey、Richard T. Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80843-1

  日期：——

  A method is described for enantioselective synthesis which is based on the stereoselective Michael addition of phenmenthol enolates such as 5 to -crotonate esters. A stereomechanistic rationale is presented.

  描述了一种用于对映选择性合成的方法，该方法基于苯酚薄荷醇烯酸酯（例如5-丁烯酸酯）的立体选择性迈克尔加成。提出了立体力学原理。