3-chloromethyl-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one | 242128-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloromethyl-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 3-(chloromethyl)-4-(4-nitrophenyl)-, (3Z)-；3-(chloromethyl)-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 242128-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: SFQKNNIXLZJDMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丁烯酮 在 1,9-dibromo-4,6-dihydro-3,5,7-trithiacyclopenta[e]azulene 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性Thiepin-TiCl4配合物催化的芳醛与MVK和丙烯酸酯的对映选择性硫属元素-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在硫属化物的合理手性分子设计中，由市售噻吩合成了具有C 2对称手性的旋光噻吩。然后在噻吩-路易斯酸络合物存在下研究了芳醛与甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯酸酯的对映选择性Chalcogeno-Baylis-Hillman反应。最终，在0.2当量的存在下达到了高达64％的ee。（S）-噻吩在20°C的温度。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400077

文献信息

• Enatioselective Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction of Arylaldehydes with MVK and Acrylates Catalyzed by Chiral Thiepin-TiCl₄Complex
  作者：Yan Yin、Guofeng Sun、Heng Zhang、Hong Zhou、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201400077

  日期：2014.4

  In a rational chiral molecular design of chalcogenides, optically active thiepin with C2‐symmetric chirality was synthesized from commercially available thiophene. Then enatioselective Chalcogeno‐Baylis‐Hillman reactions of arylaldehydes with methyl vinyl ketone (MVK) and acrylates were investigated in the presence of thiepin‐Lewis acid complex. Finally, up to 64% ee was achieved in the presence of

  在硫属化物的合理手性分子设计中，由市售噻吩合成了具有C 2对称手性的旋光噻吩。然后在噻吩-路易斯酸络合物存在下研究了芳醛与甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯酸酯的对映选择性Chalcogeno-Baylis-Hillman反应。最终，在0.2当量的存在下达到了高达64％的ee。（S）-噻吩在20°C的温度。