2-苄氧基-6-甲氧基苯酚 | 154013-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-苄氧基-6-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-benzyloxy-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Methoxy-6-phenylmethoxyphenol
• CAS: 154013-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: REELITUFJJBQBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-6-甲氧基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium dithionite 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-6-methoxy-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物学评估粘胶，一种新型的有效的消炎剂，1，3-二苯丙烷。

  摘要：

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.046
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基-3-甲氧基苯酚 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-苄氧基-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物学评估粘胶，一种新型的有效的消炎剂，1，3-二苯丙烷。

  摘要：

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.046

文献信息

• Aihara, Kazuhiro; Urano, Yasuteru; Higuchi, Tsunehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2165 - 2170
  作者：Aihara, Kazuhiro、Urano, Yasuteru、Higuchi, Tsunehiko、Hirobe, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected copper mediated benzyl O→O migration during an Ullmann ether coupling
  作者：Corinne Vanucci-Bacqué、Slim Chaabouni、Isabelle Fabing、Florence Bedos-Belval、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.089

  日期：2014.1

  The synthesis of a highly functionalized phenolic diaryl ether 5,5'-oxybis(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) (1) potentially interesting as a new scaffold for drug design, has been carried out using Ullmann coupling conditions. An unusual benzyl migration in o-benzyloxyphenol moiety occurred during this reaction leading to an unexpected compound identified as 4-(benzyloxy)-3-(2-(benzyloxy)-4-formy1-6-methoxyphenoxy)-5-methoxy benzaldehyde (7). A rationale for this migration process is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aihara Kazuhiro, Urano Yasuteru, Hiquchi Tsunehiko, Hirobe Masaaki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1993) N 11, S 2165-2170
  作者：Aihara Kazuhiro, Urano Yasuteru, Hiquchi Tsunehiko, Hirobe Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis and biological evaluation of viscolin, a 1,3-diphenylpropane as a novel potent anti-inflammatory agent
  作者：Chung-Ren Su、Yuh-Chiang Shen、Ping-Chung Kuo、Yann-Lii Leu、Amooru G. Damu、Yea-Hwey Wang、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.046

  日期：2006.12

  Total synthesis of viscolin, an anti-inflammatory 1,3-diphenylpropane isolated from Viscum coloratum, employing the Wittig reaction is reported. Key steps in the synthesis of viscolin depend on the selection of protecting groups to maintain the para hydroxyl group that is the most critical chemical structure influencing the biological activity of viscolin and the utilization of microwave-assisted Wittig

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。