2-苄氧基-6-甲氧基苯酚 | 154013-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-苄氧基-6-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-benzyloxy-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Methoxy-6-phenylmethoxyphenol
• CAS: 154013-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: REELITUFJJBQBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-6-甲氧基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium dithionite 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-6-methoxy-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物学评估粘胶，一种新型的有效的消炎剂，1，3-二苯丙烷。

  摘要：

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.046
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基-3-甲氧基苯酚 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-苄氧基-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物学评估粘胶，一种新型的有效的消炎剂，1，3-二苯丙烷。

  摘要：

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.046

文献信息

• Aihara, Kazuhiro; Urano, Yasuteru; Higuchi, Tsunehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2165 - 2170
  作者：Aihara, Kazuhiro、Urano, Yasuteru、Higuchi, Tsunehiko、Hirobe, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected copper mediated benzyl O→O migration during an Ullmann ether coupling
  作者：Corinne Vanucci-Bacqué、Slim Chaabouni、Isabelle Fabing、Florence Bedos-Belval、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.089

  日期：2014.1

  The synthesis of a highly functionalized phenolic diaryl ether 5,5'-oxybis(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) (1) potentially interesting as a new scaffold for drug design, has been carried out using Ullmann coupling conditions. An unusual benzyl migration in o-benzyloxyphenol moiety occurred during this reaction leading to an unexpected compound identified as 4-(benzyloxy)-3-(2-(benzyloxy)-4-formy1-6-methoxyphenoxy)-5-methoxy benzaldehyde (7). A rationale for this migration process is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aihara Kazuhiro, Urano Yasuteru, Hiquchi Tsunehiko, Hirobe Masaaki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1993) N 11, S 2165-2170
  作者：Aihara Kazuhiro, Urano Yasuteru, Hiquchi Tsunehiko, Hirobe Masaaki

  DOI：——

  日期：——