N-(2-bromo-ethoxycarbonyl)-glycine methyl ester | 65538-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-ethoxycarbonyl)-glycine methyl ester
• 英文别名: 2-bromoethoxycarbonyl-glycine methyl ester；Methyl 2-(2-bromoethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 65538-58-1
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₄
• 分子量: 240.054
• InChiKey: ASJRAPZWRSOEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-ethoxycarbonyl)-glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-<2-Brom-aethoxycarbonyl>-glycin
  参考文献：
  名称：

  Eckert,H.; Ugi,I., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 278 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 生成 N-(2-bromo-ethoxycarbonyl)-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Protection of functional groups during reaction and their subsequent

  摘要：

  在制备具有公式A' -- X的有机化合物的过程中，其中X是氨基、羟基或羧基，而A'是分子的剩余部分，从具有公式A -- X的有机化合物开始，其中A是可以发生反应形成A'的分子的剩余部分，通过将A -- X转化为具有公式A -- Z -- COOR的化合物，其中Z是--NH--、--O--或直接的C--C键，R是具有##STR1##的基团，其中Y是直接的C--C单键，--CH.dbd.CH--基团或芳基基团，R.sup.1到R.sup.4各自独立地是氢、卤素或烷基、芳基、芳基烷基、烷氧羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或环烷基氨基羰基基团，或R.sup.1 + r.sup.2和R.sup.3 + R.sup.4各自独立地完成一个5-或6-成员的碳环，或R.sup.1和R.sup.3与基团--C--Y--C--共同形成具有5或6个碳原子的碳环，Hal是卤素，从而保护X，然后将A -- Z -- COOR转化为具有公式A' -- Z -- COOR的化合物，然后处理化合物A' -- Z -- COOR以恢复基团X，改进包括使用一价钴络合物的碱金属化合物对化合物A' -- Z -- COOR进行处理。该过程特别适用于氨基羧酸，包括青霉素和头孢菌素合成各阶段的中间体。

  公开号：

  US04111933A1

文献信息

• US4111933A
  申请人：——

  公开号：US4111933A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Protection of functional groups during reaction and their subsequent
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04111933A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  In the process for preparing an organic compound of the formula A' -- X in which X is an amino group, a hydroxyl group or a carboxyl group, and A' is the remainder of the molecule, from an organic compound of the formula A -- X in which A is the remainder of the molecule which can undergo reaction to form A', by converting A -- X into a compound of the formula A -- Z -- COOR in which Z is --NH--, --O-- or a direct C--C bond, and R is a radical of the formula ##STR1## IN WHICH Y is a direct C--C single bond, the --CH.dbd.CH-- group or an arylene group, R.sup.1 to R.sup.4 each independently is hydrogen, halogen or an alkyl, aryl, aralkyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl or cycloalkylaminocarbonyl radical, or R.sup.1 + r.sup.2 and R.sup.3 + R.sup.4 each independently completes a 5- or 6-membered carbocyclic ring, or R.sup.1 and R.sup.3 conjointly with the grouping --C--Y--C-- forms a carbocyclic ring with 5 or 6 carbon atoms, and Hal is halogen, Thereby to protect X, then converting A -- Z -- COOR into a compound of the formula A' -- Z -- COOR and then treating the compound A' -- Z -- COOR to restore the group X, the improvement which comprises effecting the treatment of the compound A' -- Z -- COOR with an alkali metal compound of a complex of monovalent cobalt. The process is applicable particularly to aminocarboxylic acids including intermediates from various stages of the synthesis of penicillins and cephalosporins.

  在制备具有公式A' -- X的有机化合物的过程中，其中X是氨基、羟基或羧基，而A'是分子的剩余部分，从具有公式A -- X的有机化合物开始，其中A是可以发生反应形成A'的分子的剩余部分，通过将A -- X转化为具有公式A -- Z -- COOR的化合物，其中Z是--NH--、--O--或直接的C--C键，R是具有##STR1##的基团，其中Y是直接的C--C单键，--CH.dbd.CH--基团或芳基基团，R.sup.1到R.sup.4各自独立地是氢、卤素或烷基、芳基、芳基烷基、烷氧羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或环烷基氨基羰基基团，或R.sup.1 + r.sup.2和R.sup.3 + R.sup.4各自独立地完成一个5-或6-成员的碳环，或R.sup.1和R.sup.3与基团--C--Y--C--共同形成具有5或6个碳原子的碳环，Hal是卤素，从而保护X，然后将A -- Z -- COOR转化为具有公式A' -- Z -- COOR的化合物，然后处理化合物A' -- Z -- COOR以恢复基团X，改进包括使用一价钴络合物的碱金属化合物对化合物A' -- Z -- COOR进行处理。该过程特别适用于氨基羧酸，包括青霉素和头孢菌素合成各阶段的中间体。
• Eckert,H.; Ugi,I., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 278 - 295
  作者：Eckert,H.、Ugi,I.

  DOI：——

  日期：——